[Résolu]Pyrrole/pyridine

[Clinch]

Salut (:

J'ai une question concernant la ronéo page 8 et la différence de basicité entre le pyrrole et la pyridine.
J'arrive pas trés bien à saisir pourquoi le pyrrole est plus acide que la pyridine alors que le N de la pyridine est hybridé sp² et il est dans un cycle comme le pyrrole, mais le N du pyrrole est hybridé sp3. Est ce que c'est du au groupement alkhyl en plus dans le cycle de la Pyridine qui a l'effet donneur et déstabilise la base un peu plus ?

[Ilan]

Salut, moi je te répondrais en te disant que dans le pyrolle il y a mésomérie et la mésomérie fait chuter la basicité , on continue, la pyridine elle n'a pas mésomérie . Donc la pyridine est moins stable que la pyrolle donc ainsi plus basique . Je n'ai plus le cours sous les yeux mais dans la ronéo c es très bien expliqué;) retiens que : la basicité augmente si effet inductif donneur, en haut a gauche du TP, chargé - , et si l état d'hybridation augmente. (Sp2-->sp3) normalement après ça devrait le faire . En espérant avoir répondu a ta question;)

[Clinch]

Y a pas mesomerie dans la pyridine ?

[Ilan]

pas au niveau de l'azote( il est sp2 loc) . Enfaite tu as une délocalisation uniquement au sein du cycle mais 1 fois. Elle s arrête au niveau de l'azote . Alors que dans la pyrolle l'azote est sp2 déloc donc la mésomérie continue plus loin . Je pense pas avoir été très claire donc attend un tuteur mais en tout cas la pyrolle est plus acide que la pyridine. tu vois la ou je veux en venir? Regarde la ronéo;)

[Clinch]

J''ai fait la ronéo, j'ai compris que plus la base est stabilisé plus l'acide est fort mais j'ai pas trop saisi la différence dans les deux molécules car y a mesomerie. Merci quand même en tout cas

[WatiGG]

La seule chose qui manquait à la réponse d'Ilan (que je remercie au passage) est l'état délocalisé du doublet non liant.
Donc si on délocalise le DNL on est bien moins basique (plus stable) que si on ne le délocalise pas.

Pour le retenir, sache qu'un doublet délocalisé est très peu sujet à capter un proton (propriété de la base) car il est déjà plus ou moins occupé ailleurs ^^

Ca te semble plus complet ?

[Clinch]

J'ai compris mais le truc c'est que je ne comprends pas pourquoi il n'y a pas mesomerie dans le pyridine..

[WatiGG]

Il y a bien mésomérie. Mais dans la pyridine elle ne concerne pas le DNL, c'est ça que voulait dire Ilan !

[Clinch]

Enfaite elle se fait que dans le cycle et vu qu'elle concerne pas le DNL osef c'est ça ?

[WatiGG]

Vu qu'elle ne concerne pas le DNL, la basicité diminue moins que si elle le concernait oui !

[Clinch]

D'accord merci

[♦MC♦]

Mais pourquoi elle ne concerne pas le DNL ?

EDIT Zhost : et ce fut résolu. Merci à la généreuse personne ayant répondu à ce jeune padawan sur le chat x') (PS : c'est pas moi)