[Résolu] SN2 Nucléofuge

[Ludi]

Coucou,

bon alors j'ai deux diapos qui vont pas ><

Je dois comprendre comment pour la nucléofugacité :

1. Pour une SN2 le nucléofuge doit être bon (uniquement) ?
2. Pour une SN2 le nucléofuge doit être moyen (uniquement) ?
3. A partir de la classe des nucléofuges moyen (c'est-à-dire moyen et au-delà) je peux avoir une SN2?

Biensûr une des trois avec les autres conditions pour la SN2

Mercii

[WatiGG]

Coucou !

Pour les SN2, c'est surtout la force du nucléophile et les effets stabilisants sur un éventuel carbocation (qu'on aurait en faisant une E1) qui dirigent la réaction.
Et les solvants évidemment.

Généralement en QCM le prof mettra un très bon nucléofuge pour diriger vers une SN1, mais il est possible en réalité d'avoir une SN2 sur un carbone liant de l'iode (très très bon groupe partant).

Donc pour une SN2, la nucléofugacité est le paramètre qu'on regardera en dernier.

Petite méthode :

1) Tu regardes le solvant (polaire protique => E1/SN1 ; polaire aprotique => E2/SN2).
2) si tu cherches une prédominance d'une SN2 sur une SN1 (et vice-versa) tu vas regarder ces trois paramètres, sans ordre de priorité :
• La force du nucléophile
• L'état du carbone (mésomérie ? effets inductifs ?)
• La force du nucléofuge.

Le combo des deux te permettra toujours de trouver (du moins en P1 ^^)

[Ludi]

Oki merciiii Wati