Réactivité des alcools avec sulfonates (OK)

[Léa *]

Bonjour, alors je voudrais avoir une petite confirmation:
Dans le cas d'une substitution des alcools on peut remplacer le OH par des sulfonates, et comme ils sont bon nucléofuges alors SN1 favorisée ou pas?
Car on parle de cas particulier avec Sulfonates mais avec présence aussi d'un groupement I et d'un solvant polaire aprotique qui sera donc favorisé pour une SN2.

-> Donc je voudrais juste savoir s'il est vrai de dire que le cas général d'utilisation de sulfonates (pour réactivité des alcools) est un mécanisme SN1 (car bon nucléofuge) hormis l'exception qui favorise le mécanisme SN2 ?

Merci

[Zhost]

Salut à toi x') !

Je pense qu'en chimie organique il serait traitre de se borner sur des cas généraux ainsi que sur des principes et des postulats. D'ailleurs j'ai fais un QCM très chiant à ce sujet (un seul, promis il n'y en a qu'un ^^) où celui a appris son cours bêtement aura 100% de risque de faire... faux !

Voilà ce que moi je retiens de la réactivité d'un alcool avec sulfonate :

1) On cherche à rendre le groupement alcool bon groupe partant.
---> On utilise les sulfonates qui permettent de substituer l'alcool.
====> Les sulfonates sont bon groupe partant : mission accomplie.

2) Molécule "sulfonatisée" en réaction avec quel nucléophile ? Avec quel solvant ? Sur carbone tertiaire, secondaire ou primaire ? Carbocation stabilisée par mésomérie ?
===> SN1 ou SN2.

La 1) permet la 2).
Mais la 2) n'est pas favorisée vers une SN1 ; imagine qu'on soit sur carbone primaire....

En espérant avoir été à la hauteur de tes attentes

[WatiGG]

Coucou !

L'alcool, sans addition d'acide, est un très mauvais nucléofuge. Donc pas de SN1 (ni de SN2 d'ailleurs) possible sans H+ !
Tu n'aurais pas un exemple que je visualise mieux ?

À moins que ce soit la réaction où on transforme un OH en sulfonate puis on fait une SN ?

Dans ce cas précis, ça va dépendre de plusieurs facteurs :

• Le degré de substitution du carbone (un carbone primaire fait ++ des SN2, un secondaire pas de préférence, un tertiaire ++ des SN1).
• La mésomérie.
• Le solvant.
• Le nucléophile.


Donc oui si on a un R—SO3 avec un carbone primaire et un très bon nucléophile, on préfèrera faire une SN2 qu'une SN1 ! Et encore plus si on ajoute un solvant polaire aprotique ! ^^

Ca répond à ta question ?



Edit : devancé par Zhost =( t'auras deux réponses tiens !

[Léa *]

Deux tuteurs pour moi toute seule! C'est parfait comme réponse merci
En espérant ne pas faire faux à ton QCM^^ Mika

[Zhost]

Edit : devancé par Zhost =(

;-)