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[Figolu] qcm 2 qcm 9 chapitre 4 annatuts


[Figolu] qcm 2 qcm 9 chapitre 4 annatuts

Messagepar jesaistoujourspasquoimettre » 08 Nov 2012, 16:12

Bonjour mon premier post en orga s'est éxitant :D

Voila je ne comprend pas l'item C des annatuts chapitre 4 QCM 2 . Je suis une quiche en orga cependant j'ai cru comprendre qu' une base forte (methanol pka de 16 ) et du chauffage me donne une élimination E2 cependant l'item nous dit que c'est une E1 .Je suis désolé mais je ne peux pas vous donnez la réaction je ne sais pas comment faire :confused:

Et pour le QCM 9 je ne comprend pas la justification de l'item d . Il me semble qu'il s'agit d'une hydratation donc selon la loi de Markovnikov l'hydrogene se fixe sur le carbone le moins substitué . Donc est ce que en cas de mésomérie , cette loi s'applique aussi ?
:question:
Merci à tous ceux qui vont m'aider et surtout aux tuteurs (dsl pour les fautes d'orthographes ) :)
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jesaistoujourspasquoimettre
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Re: qcm 2 qcm 9 chapitre 4 annatuts

Messagepar WatiGG » 08 Nov 2012, 16:34

Coucou !

Pour le premier QCM :

Le méthanol n'est pas une base forte ! Par contre la forme chargée CH3O- (l'ion méthanoate, parfois noté MeOK) en est une.
Ici, le méthanol aura le rôle de solvant polaire protique, qui, comme on le sait, favorise les mécanisme en deux étapes (à savoir SN1 et E1).

:ghost:

Pour le second QCM :

La loi de Markovnikov s'applique toujours, sauf mésomérie !
C'est à dire que si l'on avait eu un carbone très substitué, mais qui n'aurait pas bénéficié d'une alternance v-sigma-pi à la formation du carbocation, et qu'en face on avait eu un carbone bien moins substitué mais sujet à ce type d'alternance, alors on aurait privilégié le départ de l'hydrogène sur le premier.

C'est une histoire de stabilité : on forme toujours en majorité le carbocation le plus stable (parce qu'il est plus stable justement).
Généralement, ce sont les effets inductifs donneurs des groupements alkyles qui le dirigent vers le "plus substitué", mais l'effet mésomère étant plus stabilisant, le carbocation le plus stable sera celui inclus dans cet effet.

Si tu n'as pas tout saisi je te ferai des images (là je n'ai pas trop trop le temps ^^).
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Re: qcm 2 qcm 9 chapitre 4 annatuts

Messagepar jesaistoujourspasquoimettre » 09 Nov 2012, 08:25

Merci beaucoup pour ta réponse claire et rapide pas besoin d'image j'ai compris .Vous êtes géniaux . :)
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