[Resolve] QCM 18 Tutorat 4

[Raboucho]

Salut

Je ne suis pas d'accord avec l'item C...
La molécule 3 possède une mésomérie n-sigma-pi (de l'acide carboxylique) et la molécule n'en a pas... Or l'effet mésomère prime sur l'effet inductif, donc la forme basique de la 3 est plus stable que la 4, donc la molécule 3 est plus acide que la 4, non ?

Thanks

[Zhost]

Salut x')

Tu te places sous forme basique : O-

Molécule 3 :
1) Stabilisé par effet mésomère.
2) Déstabilisé par effet inductif donneur.

Molécule 4 :
1) Déstabilisé par effet inductif donneur.

+ la base est stable, + elle est faible et + l'acide conjugué est fort

[Raboucho]

OMG !!!
Je suis vraiment désolé Zhost, je dois être vraiment fatigué
J'ai mis faux à l'item C alors que je savais que c'était juste

Je crois que je vais aller me coucher

[Marine93]

salut,
j'ai juste un petit problème avec l'explication que je ne comprends pas :

"l'effet inductif donneur stabilise la base (sous forme -) "
dans la ronéo n°4 il est bien écrit " si j'ai un effet inductif donneur sur une charge -, je vais destabiliser l'édifice"

ce qui explique que entre la molécule 5 et la 6 (qui est la même que la 3) :
on ait 6 plus acide que 5 (parce que justement 6 possède un effet inductif donneur en plus de l"effet mésomère ; ce qui augmente sa basicité par rapport à la molécule 5 qui ne possède que un effet mésomère tout seul )

du coup j'en viens à ma question est ce que c'est à cause de cet effet inductif donneur qui atténue l'effet mésomère que dans un cas ( molécule 3 vs molécule 4) 3 est plus acide alors dans la molécule 6 = molécule 3 est plus basique que la 5 ??

[Zhost]

Oui pardon... I+ déstabilise la base la rendant plus forte.
J'ai répondu un peu trop vite.

du coup j'en viens à ma question est ce que c'est à cause de cet effet inductif donneur qui atténue l'effet mésomère que dans un cas ( molécule 3 vs molécule 4) 3 est plus acide alors dans la molécule 6 = molécule 3 est plus basique que la 5 ??

Je ne sais pas si tu arrives à te comprendre ... mais moi pas du tout

1) 3 est plus acide que 4 car dans le 3 l'effet mésomère stabilise la base la rendant + faible.
2) La basicité de la molécule 6 est plus grande que la basicité de la molécule 5 (car la base 6 est déstabilisée par l'effet inductif donneur)
----> 6 moins acide que 5.

PS : il y a un effet inductif donneur dans les 2 cas pour le couple 3/4
PS : il y a un effet mésomère dans les 2 cas pour le couple 5/6

Ainsi, pour 3/4 on peut les comparer par la mésomérie d'une des 2 molécules.
Ainsi, pour 5/6 on peut les comparer par la présence d'un effet inductif donneur sur l'une des 2 molécules.

[Marine93]

Oui Effectivement elle veut rien dire ma phrase VRmt désolée mais c est exactement l explication qui me manquait. Merci beaucoup.