[Raie Zoo Lu] Problème dm numéro 3

[jeret]

Salut j ai un soucis 1 ère exo 1 ère réaction du dm je ne comprend pas du tous cette réaction logiquement quand on a une base forte avec un carbonyle on deprotonne en alpha surtout que le prof a Toujours dis ça donc je comprend pas pourquoi vous former cette molécule suite à l action de la base forte au lieu de deprotonne en alpha

[Zhost]

Salut :')
Je sais pas quoi te dire.... puisqu'il s'agit bien d'une deprotonation en alpha et ... La molécule formée (compose B) est bel et bien le résultat d'une deprotonation en alpha xD .......

Petite précision : il faut certes une base forte mais aussi un nucleophile faible pour deprotonner en alpha le carbonyle.

[jeret]

Merci zhost en faite je pense avoir compris moi je pensais que quand on deprotonner on met juste un moins en alpha mais en réalité c est l étape intermédiaire on a a la suite de la deprotonisation un excès d électrons en alpha et pour revenir à la normale on bascule la double liaison d'où l apparition de l'ion enolate j ai bien compris ou pas du tous?:)

[Zhost]

Alors, effectivement tu as du mal à la compréhension et c'est normal... je pense que tu as compris mais tes dires restent confus.

Bon..les bases fortes sont telles.
Les atomes d'hydrogènes en alpha des carbonyles sont acides.

Donc bon... réaction acide/base classique.
---> Un H+ quitte la molécule pour être capter par la base (car les bases CAPTENT les protons).
====> Carbanion en alpha.

A présent, on a une mésomérie n - sigma - pi avec n le carbanion et pi la double liaison de C = O
---> Tu fais ta mésomérie : le dnl se rabat et forme une liaison pi alors que la double liaison se rabat sur l'oxygène.
====> Tu viens de former un ion énolate.

J'espère que c'est moins confus dans ta tête :')

Enfin : avec cette double liaison C=C, très nucléophile, sera sujette à des attaques électrophiles comme avec le carbone électrophile d'un aldéhyde ou d'une cétone.

Là normalement ça devrait être parfait :') !

[jeret]

Merci beaucoup zhost j'ai tous compris