(resolu)Oxydations c=c

[ASAT]

Salut

J'ai des questions sur cette partie que je ne comprend pas trop

1) je ne comprend pas du tout le mécanisme avec Oso4/ZhHcl/KMno4 (première réaction de la derniere page de la ronéo 6) Normalement je procède comme ça : je recopie ce qui change pas puis je fais l'attaque avec ce qu'on nous propose, la je vois pas ce qui change pas et je comprend pas comment on sait dans quel plan attaquer
EDIT : je crois avoir compris -> on attaque dans le même plan (avec les OH du même cote) et le reste je le met dans deux plans opposes

2) comment différencier la 1ère réaction de la deuxième ? En gros comment je sais laquelle il faut faire ? (je sais que ça aboutit a plusieurs produits mais bon..)

3) "le mécanisme n'est pas a connaitre ici, seul le bilan des réactions est a connaitre " euh, donc pour moi j'ai bien compris qu'on coupait au milieu de la liaison pi et qu'on rajoutait un O c'est tout ce qu'il faut savoir ?

4) toutes ces réactions sont bien stéréospécifiques ET stereoselectives ? Et regioselective..?

Et c'est tout merci !!

[WatiGG]

Coucou !

1) Voilà le mécanisme qui explique pourquoi les alcools sont du même côté. Note qu'en P1 on utilise plutôt de l'acide et du Zinc (Zn/HCl) pour briser la liaison entre C—O et OsO4.
Donc oui, il faut que les 2 alcools soient dans le même plan, et que ce qui était d'un côté de la double liaison soit aussi dans le même plan : ce qui était à droite peut passer par exemple "en avant" ou "en arrière" tant qu'ils restent tous les deux du même côté.



2) La première réaction c'est [OsO4 puis Zn/Hcl] ou [KMnO4 seul], on ne peut pas dissocier les étapes. C'est pareil pour la seconde réaction [OsO4 puis NaIO4], on ne peut pas dissocier les étapes.
En fait l'utilisation de OsO4 ça va juste faire la première étape de l'image, c'est à dire coller une espèce de "croix" d'oxygènes au niveau de la double-liaison. La façon dont on va rompre cette liaison alcane—OsO4 va dépendre du second réactif ajouté (Zn/HCl ou NaIO4), ce qui va alors donner deux produis différents!

3) Oui c'est tout ce qu'il y a à savoir ! ^^ C'est un peu du par cœur à ce niveau-là …

4)

Création de diols vicinaux :
• Stéréosélective : on aboutit à un mélange racémique certes, mais il y a deux autres stéréo-isomères qui ne sont pas formés du tout.
• Stéréospécifique : Si on part d'un Z ou d'un E, on aura un mélange de produits différents !
• Non régiosélective : elle agit indifféremment sur toutes les double-liaisons présentes.

Coupure oxydante (ozonolyse (3), osmylation oxydante (2) ou oxydation des aldéhydes en acide carbo par conditions drastiques(4)) :
• Non stéréosélectif : on n'aboutit pas à la formation de stéréo-isomères
• Non stéréospécifique : même raison
• Non régiosélectif : idem que plus haut

[ASAT]

C'est parfait j'ai tout compris


Merci merci