SN Intramoléculaire

[ptitbiscuit]

Salut salut!

Bon, je viens demander un peu d'aide parce que je comprends pas le mécanisme des SN intramoléculaires..
Est-ce quelqu'un pourrait m'expliquer le principe ?
J'ai compris qu'on pouvait le faire avec les alcools et les amines surtout, quand on les a traité.. Mais quand on a un alcool et un chlore par exemple, comment sait on qu'on fait le cycle avec l'alcool et non l'inverse?
Et puis, comment sait t-on qu'il faut faire un SN intra?
Ca fait beaucoup, je sais.. Mais bon, merci quand meme

[WatiGG]

Coucou !

Bah c'est exactement comme quand on a une SN normale, sauf que le nucléophile et le groupe partant sont sur la même molécule !

Donc il faut :

• Chercher le nucléofuge : —OTs, —PO₄^2-, ou un halogène par exemple.
• Chercher le nucléophile : typiquement un alcool ou une amine. Les halogènes déjà liés à un carbone en tant que nucléophile, je ne pense pas que ça puisse exister !
• Chercher un éventuel solvant pour guider la réaction vers SN1 ou SN2.

Ca sera toujours l'alcool ou l'amine qui va attaquer l'halogène dans le cadre du SN2, car l'alcool et l'amine sont des bases fortes lorsque dissociées du carbone (NH2- ou OH-), donc ce sont de très mauvais groupes partants !

Vouuualah =)

[ptitbiscuit]

D'accord merci beaucoup, c'est parfait, super complet !
Derniere petite question, la présence d'une base forte, telle que NaH pour cette réaction est donc facultative ? Je pose la question par rapport au concours de l'année dernière, QCM 5 item D..

[WatiGG]

Ah ben avec une base forte tu vas faire une E2 plus qu'une SN2