question DM3

[rct83]

Salut ,

Voila je ne comprend pas pk on ataque pas en alpha l'aldéhyde qui s'est fait déprotoné (lors de la react n°1) lors de la react n°2 (aldolisation quoi)

j'airai bien voulu montré se que moi je trouve mais je n'arrive pas a importé l'image Dsl :/

et merci pour le Dm

[jeret]

Salut en faite c'est une aldolisation ( j'avais posé la même question:) je sais ce que tu veux dire en gros tu veux mettre un moins en alpha ( du côté le plus substitué ) . Eux ils sont passé par une étape intermédiaire en faite avec un ion enolate par mésomérie mais fais l'aldolistation comme tu sais le faire en mettant un moins du côté le plus substitué et tu vas voir qu'à un moment vos résultats seront les mêmes

[Zhost]

Salut.

Je viens compléter la réponse de jeret, parce que les schémas, il y a pas mieux :')

[rct83]

Merci pour vos reponce Rapide

Mais je suis tj un peu parpléxe...moi je trouve du 2-ethyl-3-hydroxybutanal pouvait vous me dire ou est mon erreur??

[Zhost]

Tu trouves ça ?

uhu.png (1.69 Kio) Vu 419 fois

[rct83]

Oué exactement ^^

Bien moi je pencé qu'on attaqué le carbonne alpha....
Vous dans votre correction vous attaqué le carbonne de la cétone...Pk?

[Zhost]

C'est totalement... pas possible

Si jamais on attaque le carbone en alpha, on obtiendrait ceci :

uhu.png (1.77 Kio) Vu 401 fois

PS : avec H2O on retrouve le -OH.
EDIT : ah ouais... mais c'est identique à la molécule du dessus xD...

Et je me suis posé la même question que toi en faisant le DM........

D'une part : on a un carbone plus substitué.
---> Et par la réaction de crotonisation qui suit, on aura un alcène plus substitué.

D'autre part, on obtient une cétone, qui devient moins réactive qu'un aldéhyde.

Ensuite le fait que l'alcène soit impliquée dans une mésomérie dans les 2 cas, la différence de stabilité est très minime.

Mais bon... avec le LiAlH4, H2O : on aurait je ne sait pas quoi sur notre molécule et ça deviendrait un massacre.

Il n'en demeure pas moins que tu as touché un point très sensible de cette chaine réactionnelle

Walà :')

[Zlatan]

Mais dans l'absolu il y a aussi formation de 2-éthyl-3-hydroxybutanal ? Seulement vu qu'en suivant ce que tu dis on obtient une cétone - réactive donc + stable que l'aldéhyde on aura majoritairement du 1-hydroxy-hexan-3-one ?

[Zhost]

Je m'embrouille là... demain je me lève et je demande au prof ^^

dans l'absolu il y a aussi formation de 2-éthyl-3-hydroxybutanal ?

Oui, on forme les 2 produits dans tous les cas.
Mais plus j'y réfléchis, plus je pense comme vous, que le produit majoritaire est bien le 2-éthyl-3-hydroxybutanal....affaire à suivre demain :')

[Zlatan]

Du neuf ?

[Zhost]

Si ce n'est le fait que j'suis arrivé en retard au PV... et que j'l'ai coursé jusqu'à son bureau pour le retrouver... vide ... euh... non

O. Thomas y répondra à la séance de révision je pense, plutôt que vendredi. Je préfèrerais que sa réponse soit publique, plutôt que de l'obtenir plus tôt et écorcher sa voix :') !

Pour le moment, on laisse comme ça. Je pense que vous avez raison, mais j'préfère attendre :')