[ Résolu ] QCMs annathème

[Sherry]

Bonsoir
J'ai du mal avec ses qcms,et un petit coup de pouce serait pas de trop

Q 20 : Réponse E
Alors mon problème c'est que pour moi 1 et 2 ne sont pas énantiomères. Toutes les configurations ne sont pas inversées,et on voit bien que 1 n'est pas l'image de 2 dans un miroir.


Q 3 : Réponse D
Le soucis c'est que je ne comprend pas pourquoi b est plus basique que c et d. Au contraire comme l'azote est dans un cycle,comparé à c et d,selon moi il devrait être moins basique.
Pour le reste je suis d'accord que a est le plus basique (mésomérie),puis b (car l'azote est dans un cycle),puis d,et enfin c (avec un effet inductif donneur )

Q 14 : Réponse B

1 : On à une SN c'est bien ça ? Je pensais à une SN2...
2 : réduction de l'alcyne (CN) en alcène
3 : Rupture de la double liaison et formation d'acide carbo,mais je n'arrive pas à représenter le produit à ce stade. Est ce que je pourrai avoir un petit dessin pour m'aider ? (oui je sais,je demande beaucoup... )
Ensuite pour le reste je ne sais pas,à part que SOCL2 et AlCl3 servent à obtenir de bon groupe partant. Et que le ET3N va surement venir se fixer quelque part...

[Zhost]

Salut :')

Pour le 1er QCM : le carbone qui relie le SH est aussi lié à 2 hydrogènes.
---> Le seul carbone asymétrique dans l'histoire c'est ton carbone du milieu, liant le NH2.
====> Les molécules sont bien énantiomères.

Pour le 2ème QCM : tu m'as tout mais tout mélanger :'( !
Déjà la correction est la bonne : c'est la D.
Ensuite on demande la basicité CROISSANTE !! Donc on va partir du MOINS basique pour aller au PLUS basique (donc a est le moins basique )

Plus la base est stabilisé plus elle est faible !
Plus l'acide conjugué est fort, donc instable, plus la base est faible (et stabilisé) !

Ici :
a) dnl délocalisé par mésomérie au sein d'un cycle : la mésomérie implique la stabilité. Donc base FAIBLE.
---> Au sein d'un cycle : la mésomérie est super-sayan :') donc ça stabilise encore + et donc la base est ARCHI-FAIBLE

b) dnl non délocalisé <=> Pas de mésomérie <=> base instable ==> Base plutôt forte d'aspect.

c) dnl localisé <=> Mésomérie <=> Base stable ==> Base faible.
---> Le groupement CH3 donne un effet inductif donneur.
===> Une base est riche en électron, si tu donnes des électrons ça la rend instable, donc ça augmente la basicité.
=====> Cette base est donc plus forte que la molécule d).

Ainsi par ordre croissant tu as : adcb
Et par ordre décroissant : bcda

Pour le dernier QCM :

1) SN2 sur le chlore, on obtient un triple carbone en arrière.
2) On réduit l'alcyne nouvellement placé en alcène Z
3) On transforme l'alcène en 2 acides carboxyliques.

A la fin de la réaction 3, tu as d'une part un acide carbo et d'autre part un [2R;4R] acide 2-méthyl-4-phenylpentanoïque

4 et 5 : on fait réagir le cycle il me semble. A suivre au prochain épisode de vendredi

[Sherry]

Merci pour cette réponse très détaillée ,mais pour le 2ème QCM j'ai encore du mal à comprendre.

a est le plus basique
Evidemment je voulais dire le moins

En fait ce que je n'arrive pas à faire c'est la molécule b. Si on regarde b et d,b est dans un cycle et d non. Dans le diapo de la séance de révision (diapo 11 je crois) on à un exemple un peu similaire et vous nous avez bien expliqué que dans un cycle on est encore + stabilisé (donc ici b est moins basique que d).
C'est pour ça que le classement de la basicité croissante je le voyais comme ça : abdc. Après je suis d'accord qu'un dnl localisé augmente la basicité,mais alors cette histoire de cycle/pas cycle ne fonctionne pas ici ?

[Zhost]

Ben à partir du moment où ton dnl est localisé.... ben ton atome d'azote n'est pas inclus dans la mésomérie. Donc cycle ou pas, osef, il n'y a pas de délocalisation

[Sherry]

Mais oui évidemment ! C'est beaucoup plus clair maintenant merci pour tes explications (et ta patience aussi).
Bonne soirée.

[Zhost]

!