[OK] Réaction Stereoselectif ou spécifique

[JR]

Salut ,

Voilà j'ai un problème sur toute ces notions stéréo spécifique et stéréo sélectif .
Lorsque je fais un exo j'arrive a trouver les SN1,2 et E 1,2 mais ensuite pour savoir si le produit est stéréo spécifique ou Stereoselectif je suis complètement perdu je ne sais pas comment m'y prendre ...
J'ai regarde les questions sur le forum mais je ne comprends toujours pas ....

Un grand merci si quelqu'un arrive a me faire comprendre ce truc ^^

[WatiGG]

Coucou !

C'est la réaction qui est stéréosélective/spécifique, pas le produit !
Mais pour le savoir on s'intéresse aux différents produits possibles.

Dans quasiment toutes les réactions, il y a plusieurs produits possibles, et parfois un seul majoritaire.

• Lorsque la réaction aboutit à la formation d'un stéréoisomère en majorité (comme par exemple la E1, qui donne majoritairement des alcènes E car plus stable, et des alcènes plus substitués car plus stables) est dite stéréosélective.

• Lorsque la stéréochimie du produit dépend de la stéréochimie du substrat, c'est une réaction stéréospécifique. C'est l'exemple de la E2 : selon que le substrat soit S/R ou R/R, on formera l'alcène Z ou E en majorité !

Mieux ?

[JR]

Merci pour tes reponses , je commence a un peu comprendre le business (enfin je crois .. )

Juste une derniere question :
lorsque l'on a une SN1 c'est obligé qu'il n'y est pas de stereoselectivité vu que le nucleophile peut attaquer soir vers le haut soit vers le bas non ?

Pareil pour E1 et E2 : Vu que l'on prends la configuration la plus stable on aura obligatoirement une stereoselectivité non ?

Merci

[WatiGG]

lorsque l'on a une SN1 c'est obligé qu'il n'y est pas de stereoselectivité vu que le nucleophile peut attaquer soir vers le haut soit vers le bas non ?

Oui ! Ce n'est ni stéréosélectif (on forme les deux énantiomères possibles) ni stéréospécifique (aucune différence si à la base on avait un S ou un R).

Pareil pour E1 et E2 : Vu que l'on prends la configuration la plus stable on aura obligatoirement une stereoselectivité non ?

Oui !
En fait ça ne concerne que la formation de produits stéréogènes (R/S ou Z/E), sinon on n'a pas de stéréosélectivité !

• Pour la E1 : comme on forme en majorité l'alcène le plus stable (E), on forme donc plus de E que de Z, il y a stéréosélectivité ! (on est sélectifs parmi les stéréoisomères possibles).

• Pour la E2 : comme la configuration du produit dépend de celle du substrat, on est stéréospécifique… et comme alors on forme 100% d'un des deux stéréo-isomères possibles, la réaction est par conséquent sélective ^^

Bétteur ?

[JR]

Oui merci !!! Je vais voir tout ca avec des exos

[ASAT]

E1 n'est donc pas stéréospécifique ?

[Gypsi]

Et SN2 est stéréospécifique ?

[ASAT]

Oui car attaque en anti

[Gypsi]

Ok
Merci ASAT
Et dsl je peus pas rep a ta question, je suis une quiche en orga

[WatiGG]

E1 est bien non stéréospécifique ^^

[ASAT]

Cimer l'osteoclast!