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Séquence réactionnelle


Séquence réactionnelle

Messagepar Dimi » 28 Nov 2012, 19:22

Bonjour !!

IMG_1446.jpg


1) J'enleve le O je met le l'amine secondaire a la place => ions imminium . Apres je crée la double liaison a droite ou a gauche ? je sais pas ..

2) Avec le formaldéhyde, on crée un aldéhyde ?

Puis on réduit l'aldéhyde pour avoir un alcool I .

C'est ça ?? est-ce que quelqu'un pourrait-il me montrer la molécule finale svp ? merci
Dimi
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Re: Séquence réactionnelle

Messagepar Zhost » 28 Nov 2012, 20:05

Re :D
Dimi a écrit:1) J'enleve le O je met le l'amine secondaire a la place => ions imminium . Apres je crée la double liaison a droite ou a gauche ? je sais pas ..

Autant de chance de la faire à droite qu'à gauche.

Dimi a écrit:2) Avec le formaldéhyde, on crée un aldéhyde ?

A la fin de l'étape 2 tu obtiens la molécule E mais avec un carbone en plus éloignant un peu plus ton alcool.

A la fin tu obtiens la réponse D.
Le NaBH4 agit sur l'amine et non l'alcool ;-)
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

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Re: Séquence réactionnelle

Messagepar Dimi » 28 Nov 2012, 21:16

Mais pourquoi on enlevé l'alcène ??
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Re: Séquence réactionnelle

Messagepar Zhost » 28 Nov 2012, 21:27

Le carbone lié l'azote est électrophile (car différence d'électronégativité).
---> il sera attaqué par l'ion hydrure de NaBH4
====> La double liaison remonte sur l'atome d'azote permettant de supprimer cette charge formelle.

Puis liaison BH3-N
Puis hydrolyse de cette liaison par l'eau.

au final... on a supprimé l'alcène par l'ion hydrure.

Conservation des charges : H- + une molécule chargé + ===> molécule neutre.
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

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Re: Séquence réactionnelle

Messagepar Dimi » 28 Nov 2012, 21:41

Zhost a écrit:Le carbone lié l'azote est électrophile (car différence d'électronégativité).
---> il sera attaqué par l'ion hydrure de NaBH4
====> La double liaison remonte sur l'atome d'azote permettant de supprimer cette charge formelle.

Puis liaison BH3-N
Puis hydrolyse de cette liaison par l'eau.

au final... on a supprimé l'alcène par l'ion hydrure.

Conservation des charges : H- + une molécule chargé + ===> molécule neutre.


Merci boy
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