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[résolu] Réactivité des amines


[résolu] Réactivité des amines

Messagepar DrCox » 01 Déc 2012, 11:49

Bonjour,

J'espère que mon sujet n'est pas redondant, mais je n'ai pas trouvé la réponse exacte à mon doute. C'est p'têt une question idiote, remarque.

Pour faire simple, j'ai pris les images de la correction du bouquin d'exercices de Chimie Organique pour expliquer mon souci.

Image
Image
(cliquer pour agrandir)

Je vais parler en termes simples, désolé d'avance. :mrgreen:

Dans les deux cas, on a en gros une cétone et une double liaison C-C sur un cycle. Dans un cas, une amine nullaire agit sur la double liaison, et pas sur la cétone. Dans l'autre cas, une amine primaire agit sur la cétone, et pas sur la double liaison.

Et c'est là que je bloque. Surtout que dans les deux cas, j'ai systématiquement choisi la mauvaise option. :clown:

Alors comment doit-on déterminer l'effet prioritaire dans chacun de ces deux cas ? Est-ce lié à la classe de l'amine (nullaire/primaire) ? Au groupement méthyle dans la première réaction ? A la position de la double liaison par rapport à la cétone sur le cycle (1 et 2 contre 1 et 3) qui induit un effet mésomère (option que je trouve la plus crédible, mais je ne suis pas spécialement convaincu) ? Il ne me semble pas qu'il y ait un catalyseur ou un autre contexte différent...

Je ne suis pas contre un petit éclairage. :)

Merci d'avance !
Dernière édition par DrCox le 02 Déc 2012, 10:14, édité 1 fois.
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Re: Réactivité des amines

Messagepar WatiGG » 01 Déc 2012, 12:03

Salut !

Je pense avoir saisi le problème !
Puisque je suis dans les réactions sur MarvinSketch (le fameux logiciel qui fait de belles molécules), je t'envoie les mécanismes :

Image 4.png


Normalement ça devrait être booon ! :ghost:
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Re: Réactivité des amines

Messagepar DrCox » 02 Déc 2012, 10:14

Ah, c'était bien lié à l'"espace" entre la cétone et la double liaison. C'est quand même bien subtil. x)

En tous cas, j'ai tout compris, un grand merci à toi. :wink:
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