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[Résolu] Élimination d'une fonction carboxylique


[Résolu] Élimination d'une fonction carboxylique

Messagepar Half » 05 Déc 2012, 18:48

Hey !

Je reviens à la charge avec une nouvelle question tout à fait inutile d'un point de vue "concours" mais bon j'aime bien comprendre le mécanisme ça me permet de mieux le retenir.

Donc on se replace dans le contexte : On est à la 3ème étape du CK avec l'action de l'isocitrate DH et on fait une décarboxylation oxydative (diapo 26, ronéo 20 p11)

On a notre D-isocitrate qui va former notre alpha-cétoglutarate en enlevant un groupement carboxylique provenant de l'OAA.

1) On nous dit que pour casser une fonction carboxylique on modifie le contenu du carbone bêta. Première question : sur notre isocitrate on parle de quel carbone ? (parce que pour moi c'est beta par rapport à une fonction, enfin on peut pas dire carbone beta comme ça :s)

2) Donc on va modifier ce carbone et former un beta cétoacide (béta Ox) ou dans ce cas un béta-hydroxyacide.
J'ai un peu cherché sur le net pour voir la gueule que ça pouvait avoir et c'est tout bête c'est une fonction carboxylique suivit d'un groupement OH. Bon jusque là ok.

3) Là où je ne comprend c'est à quel niveau on va rajouter notre OH ? Sur quel carbone de l'isocitrate ? Et une fois qu'on a fait notre fonction OH et qu'on a éliminé le groupement carboxylique que devient ce groupement hydroxyle ?

4) A moins qu'en fait on passe par un beta cétoacide et que la fonction cétone est portée par le "carbone du bas" de l'isocitrate ? (carbone provenant de l'OAA situé en bas sur les diapo et qui porte lui aussi rattaché à une fonction carboxylique)

Voila c'est tout :) Encore une fois c'est pas vraiment important, mais bon j'aime bien comprendre tous ces petits mécanismes...

J'espère que vous pourrez m'aider, merci pour la lecture.

Bye !
Dernière édition par Half le 06 Déc 2012, 09:05, édité 1 fois.
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Re: Élimination d'une fonction carboxylique

Messagepar Alistair » 05 Déc 2012, 22:47

Slt ! Ce qu'il se passe est bcp plus simple que ça en fait :
Capture d’écran 2012-12-05 à 22.36.11.png
Capture d’écran 2012-12-05 à 22.36.11.png (22.34 Kio) Vu 183 fois


Voici l'iso-citrate. Le carbone béta est celui que j'ai marqué avec une flèche. C'est le carbone béta par rapport à la fonction COOH situé au milieu ^^. Ce qui fait que tu as une structure en béta-hydroxy acide (si on ne considère que le COOH indiqué et le OH, car les autres COOH ne nous intéresse pas pour la réaction).

L'iso-citrate subit l'action de l'isocitrate DH qui agit sur l'alcool en béta :arrow: formation d'un cétone (un alcool secondaire est oxydé en cétone). Donc tu un intérmédiaire béta-céto acide nommé OXALO SUCCINATE :
Capture d’écran 2012-12-05 à 22.43.37.png
Capture d’écran 2012-12-05 à 22.43.37.png (13.82 Kio) Vu 183 fois

Il est très instable (comme tous les béta-cétoacide, tu as du voir en orga que seul un peu de chaleur suffit à faire partir le COOH), il se décarboxyle spontanément : le COOH en béta de la cétone part !

:arrow: Tu as ton alphacétoglutarate !
ça répond à ta question ?
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Re: Élimination d'une fonction carboxylique

Messagepar Half » 06 Déc 2012, 07:39

C'est parfait alistair ! Merci :lool:
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