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Condensation d'imine exo ronéo 7


Condensation d'imine exo ronéo 7

Messagepar Azula » 07 Déc 2012, 12:17

Salut ! :)

Alors ronéo 7 j'ai un soucis avec la rėaction 2 du premier exercice. On part d'un cyclohexanone auquel on fait un activation électrophile avec H+ et que l'on fait réagir avec N diméthyl. On est bien dans le cas de la condensation d'un imine, pourtant dans la correction on forme un un amine est la double liaison de retrouve dans le cycle au lieu d'être entre le C électrophile ( effet inductif attrateur sur le carbonyl par H2O + )et le N nucléophile ( doublet non liant).

Ai-je bien compris le mécanisme ? En clair pense-vous qu'il y a un début de réconcilliation avec l'orga ? :mrgreen:
Et ou est-ce que je me trompe ? Il y a t-il une erreur ?

EDIT : qui peut m'expliquer la deuxième étape avec l'acétone ? La trois c'est ok = déshydratation ;)

Merci les loulous :soldier:
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Re: Condensation d'imine exo ronéo 7

Messagepar WatiGG » 07 Déc 2012, 15:24

Il y a déjà eu une question là dessus et j'y ai répondu, je t'envoie vers la fonction recherche (et si vraiment tu trouves pas, je repasserai ^^').

L'étape avec l'acétone c'est une addition électrophile entre le carbone delta+ de la cétone et la double-liaison nucléophile =)
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Re: Condensation d'imine exo ronéo 7

Messagepar Azula » 07 Déc 2012, 15:29

J'ai cherché mais je n'ai pas trouvé, si tu as le lien de ta réponse ce sera avec plaisir :)
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Re: Condensation d'imine exo ronéo 7

Messagepar WatiGG » 07 Déc 2012, 16:01

Pardon j'ai confondu avec un autre exercice un peu similaire.
Quand on condense une amine secondaire (liant deux carbones) on donne une énamine. ^^
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Re: Condensation d'imine exo ronéo 7

Messagepar Azula » 07 Déc 2012, 16:02

Ah la fameuse énamine qui n'est pas dans la ronéo, arf :pissed-off:

MERCI à toi :clap:
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