exos reneo 8

[dMarie]

slt!

dans l'exo deux de la renéo sur la reativité des carbonyles, je ne comprend pas la correction car :

-notre substart est une cétone, je rajoute une amine secondaire et une catalyse acide, ça fait une enamine : ok
-puis je rajoute une cetone, normalement le carbone electrophile de la cetone reagit avc le carbone alpha de l'enamine qui est nucleophile, donc normalement a ce moment là l'enamine "recupere la double liason" et devient un ion imminium nn?
or dans la correction la double liaison et la charge positive qui devrait se trouver sur l'azote ont disparus!!

Bref j'espere que j'ai été claire c'est difficile d'expliquer ça molecule!!

Merci d'avance!

[WatiGG]

Salut!
Tu peux préciser la page, ou donner une image si possible ?
Comme je suis en stage je dois de répondre avec l'iphone et je n'ai pas accès aux ronéos directement, donc pour plus de rapidité ...!
Merci !

[Zhost]

Salut

I'm agree with you

A+

@mon co-tut : dernière page, 2ème réaction if you want

[oxaloacétate]

Salut,
Je ne comprends pas non plus cet exo donc voila la photo de la réaction en question. Si quelqu'un pouvait m'expliquer pourquoi on obtient ce produit, ça serait super
Merci

[Zhost]

Salut

Le carbone nucleophile de la double liaison va attaquer le carbone électrophile de l'acetone.
---> la double liaison C=O remonte sur l'oxygène.

[oxaloacétate]

Ok merci Et pourquoi c'est pas l'autre carbone de la double liaison qui attaque ? parce qu'il est encore plus nucléophile non ? avec la mésomérie donneuse de l'azote.

[WatiGG]

Non il est moins nucléophile car beaucoup plus encombré =)

[oxaloacétate]

Ah oui ! j'avais pas pensé à ça... Merci

[dMarie]

coucou!
mais je comprend pas où est passé la double liaison être les deux C elle devrait remonter vers le N nn? et formé un ion imminium...?

[WatiGG]

Cela n'est possible que pour les amines primaires !
Pour une secondaire, on forme une énamine comme ici =)

[dMarie]

coucou!
désolé d'insiter ok pour le produit intermediare c'est une enamine, mais je parle du produit terminale, je ne comprend pas oùu est passé la double liaison C,C de l'enamine....

[WatiGG]

Hé bien il y a eu formation d'une liaison C—C entre les électrons pi de la double-liaison (nucléophiles) et le carbone électrophile de la cétone !
De ce fait on a rompu la liaison double pour former une liaison simple C—C !