[résolu] exo annathèmes

[oxaloacétate]

Salut !

Je comprends pas ce qu'on doit faire à l'étape 4 de cette séquence.
Parce que d'après la correction le produit final est le 2-éthyl-2-méthyl-3-oxobutanitrile.
Et moi en faisant les 3 premières étapes j'arrive au 2-éthyl-2-méthyl-butanitrile (sans le 3-oxo quoi).
Donc apparemment la 4e étape rajoute une cétone mais je vois pas pourquoi ? C'est dans quel chapitre du cours ?
Parce que les seules réactions que je vois avec du KMnO4 c'est : l'oxydation (mais pour donner une cétone il faudrait un alcool et là on en n'a pas) et l'osmylation réductrice (mais ça ne donnerait pas de cétone) ou la coupure oxydante mais pour les 2 de toutes façons on n'a pas de double liaison... Donc, je vois pas
En plus je suis sûre que c'est une réaction super simple et que je m'en rends pas compte ^^

Merci d'avance

[WatiGG]

Salut !

Je pense que rien qu'en regardant la date du QCM, tu peux déjà te douter que c'est pas un truc super représentatif ^^ !
Le mCPBA sur un alcène c'est pour faire une époxydation… totalement HP !
Oublie ce QCM… mais si tu veux à tout prix une explication :

1) Epoxydation, on forme un cycle à 3 avec un oxygène et les deux carbones de la double-liaison (qui devient simple-liaison).
2) Le H+ de HBr attaque l'oxugène pour former un alcool, ce qui rompt une des deux liaisons C—O (sélectivité pour celle donnant le carbocation le plus stable). Puis le Br- attaque le carbocation formé.
3) SN2 avec le nitrile.
4) Oxydation de l'alcool secondaire en cétone

Voila =)

[oxaloacétate]

Ok merci