Le Guide pour bien débuter la LAS : Ici

Tutoriel Forum : Ici

Planning des Séances Tutorat et EB : ICI !
Errata : Séances Tutorat et EB, Annatuts, Ronéos
Centres de Téléchargement : ICI !
Réponses des Profs : ICI !
Annales : Achat, Corrections Officieuses
Annatuts : 2025-2026, Sommaire
MCC 25/26 : ICI
Candidature MMOPK : ICI
Terminale Santé : ICI

INFORMATIONS ST 4 : Ici

Newsletter : ICI


[Résolu] les aromatiques ..


Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Zhost » 13 Déc 2012, 20:11

Non c'est pas ça du tout du tout. Je ré-explique :)

Lorsque tu as un groupement donneur (+I ou +M), tu vas pouvoir orienter en ortho ou para car ça active/stabilise le carbocation formé par l'intermédiaire de Wheland.

Exemple 1 : si tu places ton electrophile en ortho, tu auras le carbocation directement relié à ton groupement activateur, qui est donneur d'électrons.

Exemple 2 : si tu places ton electrophile en para, tu auras ton carbocation en méta. Après une mésomérie v - sigma - pi ton carbocation se retrouve relié directement à ton groupement activateur.

aromatiques 1.png


Exemple 3 : si tu places ton électrophile en méta, tu auras un carbocation ou en ortho ou en para. Et qu'importe ta mésomérie, jamais ton carbocation ne sera positionné au côté de ton groupement activateur ou désactivateur.

aromatiques 2.png



Donc tu comprends mieux pourquoi, dès lors que tu as un groupement donneur, il sera dit activateur car il stabilisera le carbocation intermédiaire de Wheland et ça orientera ainsi l'électrophile en ortho/para.

En revanche, dès lors qu'on a un groupement attracteur, il sera désactivant car déstabilisera le carbocation encore plus. On fera donc tout pour éviter de placer le carbocation intermédiaire à ses côtés, on orientera donc l'électrophile en méta dans ce cas là.


Mais attention à l'exception !!! Les halogènes !!
Leur effet inductif attracteur est plus fort à leur effet mésomère donneur.
---> On pourrait penser qu'ils seront désactivants donc orienteraient en méta... mais il n'en est rien ! Avec les halogènes on oriente en ortho/para à cause de leur effet +M, mais la réaction sera tout de même difficile à réaliser à cause de la puissance de leur effet -I, donc elle sera + lente, mais réalisable :).

J'ai pris un peu de temps pour mieux l'expliquer, là je pense que c'est archi-clair :) N'hésitez tout de même pas à préciser vos questions si quelques choses de mon raisonnement vous chagrine :P
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

In orga we drug
Avatar de l’utilisateur
Zhost
Carabin addicted
 
Messages: 1173
Inscription: 07 Sep 2010, 09:02

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Dimi » 13 Déc 2012, 20:53

C'est super :) .

J'ai compris cette partie .

J'ai vraiment pas envie de te faire perdre davantage de temps .. donc réponds uniquement si tu as le temps :

IMG_1493.jpg


Est-ce que c'est ça .. ?

Je crain le gros "NON t'a rien compris" :confused: :confused: :fingers-crossed: :fingers-crossed: :fingers-crossed:
Dimi
Carabin No Life
 
Messages: 873
Inscription: 09 Sep 2012, 18:03

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Zhost » 13 Déc 2012, 20:58

Non c'est exactement ça ;-)

PS : tu pouvais aussi rajouter l'autre électrophile en ortho si tu voulais même ^_^ (entre les 2 groupements)
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

In orga we drug
Avatar de l’utilisateur
Zhost
Carabin addicted
 
Messages: 1173
Inscription: 07 Sep 2010, 09:02

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Dimi » 13 Déc 2012, 21:49

Exact !!

Merci beaucoup j'ai tout supra méga bien compris :) !!!!
Dimi
Carabin No Life
 
Messages: 873
Inscription: 09 Sep 2012, 18:03

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Dimi » 14 Déc 2012, 09:29

Dans le tableau récapitulatif :

J'ai 2 questions :

Pour les activants fort, y'a marqué ortho entre parenthèse, ça veut dire que ces activants la ils orientent majoritairement en ortho ? (si olivier nous piège sur ça .. :at-wits-end: :at-wits-end: :at-wits-end: :at-wits-end: )

Et pour les activants faible, ça correspond a quoi le "-Ar"

Merci: )
Dimi
Carabin No Life
 
Messages: 873
Inscription: 09 Sep 2012, 18:03

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar AhmedT » 14 Déc 2012, 09:46

Salut Dimi! :)

Dimi a écrit:Pour les activants fort, y'a marqué ortho entre parenthèse, ça veut dire que ces activants la ils orientent majoritairement en ortho ?


Les activants, qu'ils soient faibles ou forts orientent majoritairement en para, c'est une histoire de gène stérique, mais t'aura quand même un pourcentage pas négligeable en ortho

Dimi a écrit:Et pour les activants faible, ça correspond a quoi le "-Ar"


Je crois que ça correspond à un composé aromatique.

J'ai encore une question :P
Dans l'exemple de Dimi, pourquoi est ce qu'on oriente pas en méta?
La cétone est désactivant fort non?
Tuteur Chimie Organique 2013/2014
Ronéiste UE 15 2013/2014 - 2014/2015
Ronéiste Chimie Organique 2014/2015
Administrateur Forum 2016/2017


" We are all stories in the end, just make it a good one, eh "

Image
Avatar de l’utilisateur
AhmedT
CM Forum
 
Messages: 515
Inscription: 23 Oct 2011, 14:15

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Zhost » 14 Déc 2012, 11:34

Je crois que les groupements -OR orientent majoritairement en ortho... c'est ce que j'y avais compris en tout cas. Le reste en para.


Quant à l'orientation en méta : non. C'est le plus activant qui oriente.
---> Le plus activant étant le chlore, on oriente en fonction de lui ;-)
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

In orga we drug
Avatar de l’utilisateur
Zhost
Carabin addicted
 
Messages: 1173
Inscription: 07 Sep 2010, 09:02

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar AhmedT » 14 Déc 2012, 12:07

Zhost a écrit:Quant à l'orientation en méta : non. C'est le plus activant qui oriente.
---> Le plus activant étant le chlore, on oriente en fonction de lui


Chiant jusqu'au bout :roll:
La cétone est un désactivant plus fort que les dérivés halogénés, c'est pas lui le prioritaire?
Tuteur Chimie Organique 2013/2014
Ronéiste UE 15 2013/2014 - 2014/2015
Ronéiste Chimie Organique 2014/2015
Administrateur Forum 2016/2017


" We are all stories in the end, just make it a good one, eh "

Image
Avatar de l’utilisateur
AhmedT
CM Forum
 
Messages: 515
Inscription: 23 Oct 2011, 14:15

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Zhost » 14 Déc 2012, 14:39

Oui c'est un DEsactivant plus fort, oui :D
Donc le plus activant tout court, c'est l'halogène :mrgreen:

C'est comme si je te dis lequel de ces chiffres est le plus positif ? -100 ou -10 ? ben... -10 :mrgreen:
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

In orga we drug
Avatar de l’utilisateur
Zhost
Carabin addicted
 
Messages: 1173
Inscription: 07 Sep 2010, 09:02

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar AhmedT » 14 Déc 2012, 15:45

Ok, dans ma tête c'était le plus fort en valeur absolue qui gagnait si tu veux.
Merci beaucoup, c'est beaucoup plus clair maintenant.
Je te laisse travailler et je retourne à mes ronéos. Salut :bye:
Tuteur Chimie Organique 2013/2014
Ronéiste UE 15 2013/2014 - 2014/2015
Ronéiste Chimie Organique 2014/2015
Administrateur Forum 2016/2017


" We are all stories in the end, just make it a good one, eh "

Image
Avatar de l’utilisateur
AhmedT
CM Forum
 
Messages: 515
Inscription: 23 Oct 2011, 14:15

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Dimi » 17 Déc 2012, 00:08

Coucou !

Chameau quand tu dis que les groupements -OR oriente en ortho je suis assez ok! Mais, genre le groupement "R" ça peut être un H ?

Merci :)
Dimi
Carabin No Life
 
Messages: 873
Inscription: 09 Sep 2012, 18:03

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar AhmedT » 17 Déc 2012, 11:06

Dimi a écrit:Coucou !

Chameau quand tu dis que les groupements -OR oriente en ortho je suis assez ok! Mais, genre le groupement "R" ça peut être un H ?

Merci :)


Salut :)

Bah en fait, si t'as un benzène, tu te rends compte que tes 6 carbones sont liés à un H :D
Donc, ton groupement, tu le fout n'importe où, il n'y aura pas de préférence.
R représente un alcane, je pense pas qu'on peut dire que "H" appartient à cette catégorie.

A plus :bye:
Tuteur Chimie Organique 2013/2014
Ronéiste UE 15 2013/2014 - 2014/2015
Ronéiste Chimie Organique 2014/2015
Administrateur Forum 2016/2017


" We are all stories in the end, just make it a good one, eh "

Image
Avatar de l’utilisateur
AhmedT
CM Forum
 
Messages: 515
Inscription: 23 Oct 2011, 14:15

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Zhost » 17 Déc 2012, 12:26

Oui, je suis d'accord avec ce qu'a dit Ahmed :-)
Dans -OR, je compte les alcanes comme les hydrogènes meme si c'est pas top top ^^
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

In orga we drug
Avatar de l’utilisateur
Zhost
Carabin addicted
 
Messages: 1173
Inscription: 07 Sep 2010, 09:02

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Dimi » 17 Déc 2012, 21:05

Capture d’écran 2012-12-17 à 21.05.11.png



Ortho ? Meta ? Oou para :r( .

Merci
Dimi
Carabin No Life
 
Messages: 873
Inscription: 09 Sep 2012, 18:03

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Zhost » 17 Déc 2012, 22:59

Trop complique et c'est pas dans le cours donc pas au concours.

Je vais te dire ma logique quand meme, qui est hors-programme.

1) mesomere attracteur de la cétone du doublet non liant de l'oxygene.
---> double liaison remonte sur l'oxygène de la cétone.
---> double liaison O=C avec O charge positivement.

Et la ? On a juste l'effet inductif attracteur de l'oxygène
---> effet désactivants
===> meta

2) on peut aussi avoir l'inverse....
Effet mésomère donneur sur le benzène

Trop hardcore LOL, laisse tomber ce genre de situations ;-)
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

In orga we drug
Avatar de l’utilisateur
Zhost
Carabin addicted
 
Messages: 1173
Inscription: 07 Sep 2010, 09:02

Re: [Résolu] les aromatiques ..

Messagepar Dimi » 18 Déc 2012, 00:12

Super ^^.


Merci beaucoup !!
Dimi
Carabin No Life
 
Messages: 873
Inscription: 09 Sep 2012, 18:03

Précédente

Retourner vers Chimie Organique



Qui est en ligne

Utilisateurs parcourant ce forum: Aucun utilisateur enregistré et 0 invités