[Résolu] QCM 7 et 8 cc de l'année dernière

[germaine]

salut, j'ai deux questions, je ne comprends pas l'avant dernière réaction du QCM 7, pourquoi on n'attaque pas la cétone au lieu de l'esther???
enfin, je ne comprends pas la 8 A, si vous pouviez la détailler un peu plus avec des schémas ce serait cool.
merci d'avance

[WatiGG]

Hello !
Alors là sans les images, ça va être impossible ^^ !
Le concours de l'an dernier je l'ai déjà donné, alors je vais devoir emprunter un peu de ton temps !
Ou sinon on se voit à la BU avec tes annathèmes ! =)

[germaine]

il est sur le forum

[WatiGG]

Pour le QCM 7, on n'a pas d'aldolisation ou cétolisation car il n'y a pas d'autre cétone ou aldéhyde à faire réagir !
On ne peut donc avoir que la condensation de claisen proposée dans la correction !

Pour le QCM 8 A :
On cherche l'alcool le plus propice à une substitution nucléophile SN1.
Donc on cherche en fait le carbocation, issu du départ de l'alcool, le plus stable possible sur la molécule => c'est celui à droite de l'oxygène de l'éther, car stabilisé par mésomérie n-sigma-v.
Par conséquent, le résultat donné est faux !

[germaine]

merci, mais pour le 8, je suis perplexe, on nous a toujours dit que l'on attaquait le dérivé d'acide le plus réactif, et par conséquent, ici, on doit attaquer la cétone, non??
le prof l'a même répété à la séance de révision, ça m'embête un peu
et je ne comprends pas trop pour le 8 l'histoire qu'il pouvait y avoir une ouverture du cycle (ce qui est dit dans la correction)???

[WatiGG]

Hé bien oui, ta base va, sur un certain nombre de molécules (une majorité d'ailleurs), attaquer le proton alpha de la cétone.
Mais cette attaque ne permet pas de réaction ! Par contre, la condensation de claisen, elle, peut avoir lieu. Donc le produit formé sera le produit donné !
S'il ne se passe rien, pas de produit… !

Pour la 8, euh ben personnellement je ne comprends pas trop la correction, y'a pas d'ether dans la molécule… o_O

[germaine]

pour la 7, c'est parceque le produit formé sera un cycle à 4 avec l'attaque sur la cétone, ce qui est impossible???
merci beaucoup en tt cas

[WatiGG]

C'est surtout car on n'a pas vu de réaction cette année entre cétone et ester ^^

[germaine]

mais ça fait partie de la condensation entre deux dérivés d'acide, c'est bien au programme??

[WatiGG]

Pas au programme que je sache non, à moins que le prof ait rajouté des diapo ^^

La seule condensation qu'on voit en P1 c'est celle de claisen, entre deux esters.
Donc oui si tu as connaissance de cette réaction entre ester et carbonyle, alors c'est la formation du cycle à 4 qui la rend impossible.

[germaine]

merci