Amine Aromatique

[Thalia]

Coucou

Après avoir fait la fiche sur les amines aromatiques, j'ai eu plein de question donc je me suis permise de faire un unique post à ce sujet

1. Dégradation d'Hoffman
benzamide -> (Br2, NaOH) aniline + C02 + Na Br c'est pas plutôt NaBr2

2. L'effet inductif donneur des alkyles augmente la basicité.
Je ne comprend pas pourquoi on parle d'alkyle ? Surtout que l'on a vu que les amines ont un effet attracteur , qu'est qu'un alkyle ?

3. SE propres aux noyaux actives.
"On fixe d’abord le carbone du benzaldéhyde en PARA du N-N diméthyaniline car le H+ se fixe sur l’O ce qui augmente l’électrophile du carbonyle car on obtient un groupement alcool (-OH). Puis protonisation de l’alcool par H+, on libère de l’eau H2O.
On forme ainsi un carbocation, ensuite on observe un Substitution Electrophile en PARA du 2ème diméthyaniline sur le carbocation à cause de l’encombrement stérique"
On nous donc de 2 protons, mais je ne vois pas d'où viennent ils, il y en a un oui, il est au dessus de la flèche mais l'autre

4. Oxydation
"La réactvité avec le bichromate de potassium K2Cr2O7 ou le permanganate de potassium KmnO4 est la même que pour le phénol qui est un benzène activé."
Je ne comprend pas la dernière partie de la phrase..

5. Enfin, j'ai un gros problème concernant la compréhension de la formation de carbylamine.. Surtout la signification de "Ph" comme dans Ph-N =C

Merci d'avance des questions peut être bête, je sais..

[ÅLEX]

Coucou

==> Salut

Après avoir fait la fiche sur les amines aromatiques, j'ai eu plein de question donc je me suis permise de faire un unique post à ce sujet

1. Dégradation d'Hoffman
benzamide -> (Br2, NaOH) aniline + C02 + Na Br c'est pas plutôt NaBr2

==> Non je pense que c'est juste quand tu casses ton Br2 tu vas former Br+ et Br-. Le Br- va attaquer l'amine et après va se barrer pour former du NaBr.

2. L'effet inductif donneur des alkyles augmente la basicité.
Je ne comprend pas pourquoi on parle d'alkyle ? Surtout que l'on a vu que les amines ont un effet attracteur , qu'est qu'un alkyle ?

==> Un alkyle c'est une chaîne carbone par exemple C2H5 ou CH3 du coût ils ont un effets id+ M+ du coup tu vas stabilisé l'édifice et donc augmenter la stabilité

3. SE propres aux noyaux actives.
"On fixe d’abord le carbone du benzaldéhyde en PARA du N-N diméthyaniline car le H+ se fixe sur l’O ce qui augmente l’électrophile du carbonyle car on obtient un groupement alcool (-OH). Puis protonisation de l’alcool par H+, on libère de l’eau H2O.
On forme ainsi un carbocation, ensuite on observe un Substitution Electrophile en PARA du 2ème diméthyaniline sur le carbocation à cause de l’encombrement stérique"
On nous donc de 2 protons, mais je ne vois pas d'où viennent ils, il y en a un oui, il est au dessus de la flèche mais l'autre

==> il faut que tu considères que les protons sont en quantités non négligeables en fait le proton sur la flèche veut dire milieu acide.

4. Oxydation
"La réactvité avec le bichromate de potassium K2Cr2O7 ou le permanganate de potassium KmnO4 est la même que pour le phénol qui est un benzène activé."
Je ne comprend pas la dernière partie de la phrase..


==> Alors pour celle la je suis pas trop sur en fait si tu prends une aniline et que tu essayes de faire une nitration ton cycle va être trop activer et du coup tu vas former une parabenzoquinone, du coup ton groupement nitro va jouer le rôle d'oxydant. Tu peux le faire aussi avec le phénol mais il faudra une forte concentration en HNO3 et du chauffage.
Ou ça veut simplement dire que si tu fais ça avec n'importe quel benzène active tu retomberas sur la parabenzoquinone.



5. Enfin, j'ai un gros problème concernant la compréhension de la formation de carbylamine.. Surtout la signification de "Ph" comme dans Ph-N =C

==> Ph=Phenyl

Merci d'avance des questions peut être bête, je sais..

Voilà j'espère que ça t'aura aidé.

Bonne soirée.

[Thalia]

Ahh je sais pas pourquoi mais je savais que cela aller être toi qui aller répondre !!

Merci beaucoup,
Je reviens juste sur ça

4. Oxydation
"La réactvité avec le bichromate de potassium K2Cr2O7 ou le permanganate de potassium KmnO4 est la même que pour le phénol qui est un benzène activé."
Je ne comprend pas la dernière partie de la phrase..


==> Alors pour celle la je suis pas trop sur en fait si tu prends une aniline et que tu essayes de faire une nitration ton cycle va être trop activer et du coup tu vas former une parabenzoquinone, du coup ton groupement nitro va jouer le rôle d'oxydant. Tu peux le faire aussi avec le phénol mais il faudra une forte concentration en HNO3 et du chauffage.
Ou ça veut simplement dire que si tu fais ça avec n'importe quel benzène active tu retomberas sur la parabenzoquinone.

Je ne comprend pas trop ton raisonnement sachant que la nitration de l'aniline n'existe pas !
Après concernant la réaction avec le phénol, c'est tout simplement une réaction d'oxydoréduction sans besoin ni de chaufage ni de HNO3 car le phénol s'oxyde très bien non ?

je pense que je vais attendre la réponse de Buddy pour cette question assez farfelu

[ÅLEX]

Justement quand tu essayes de faire une nitration sur une Aniline tu te retrouves avec une parabenzoquinone ou le groupement HNO3 joue le rôle d'oxydants car ton cycle est activer par le groupement aminé en position IPSO.
Et je pense que la nitration est possible si tu dilues ton HNO3 et une température ambiante mais bon on s'en fou ^^

Non si tu veux faire une oxydation sur le phénol avec un groupement nitro il le faut concentré et avec de la température. Après ça marche comme pour l'aniline avec krCr2O7 ou KMNO4- et ça sera une oxydation classique

En fait je pense que la phrase: "la même que pour le phénol qui est un benzène activé." Ça veut juste dire que tu peux oxyder le phénol de la même façon

[Thalia]

Non si tu veux faire une oxydation sur le phénol avec un groupement nitro il le faut concentré et avec de la température. Après ça marche comme pour l'aniline avec krCr2O7 ou KMNO4- et ça sera une oxydation classique

Oui j'avais oublier le avec un groupement nitro que sa changer ..

En fait je pense que la phrase: "la même que pour le phénol qui est un benzène activé." Ça veut juste dire que tu peux oxyder le phénol de la même façon

C'est bon j'ai tout pigé là merci beaucoup !
Bonne soirée

[ÅLEX]

Attends la réponse de buddy sinon pour avoir plus de précision !

[*Pichu*]

Ahh je sais pas pourquoi mais je savais que cela aller être toi qui aller répondre !!

Beau goooooosse mon petit ! (commentaire inutile, merci au revoir)

[Buddy]

Salut,

Coucou

Après avoir fait la fiche sur les amines aromatiques, j'ai eu plein de question donc je me suis permise de faire un unique post à ce sujet

1. Dégradation d'Hoffman
benzamide -> (Br2, NaOH) aniline + C02 + Na Br c'est pas plutôt NaBr2

C'est Bien NaBr, en fait 2 NaBr mais on s'en fout, le mécanisme je vous le détaille pas, mais ce n'est pas celui décris plus bas par alex, il est beaucoup plus compliqué et ça va vous embrouiller plus qu'autre chose.

2. L'effet inductif donneur des alkyles augmente la basicité.
Je ne comprend pas pourquoi on parle d'alkyle ? Surtout que l'on a vu que les amines ont un effet attracteur , qu'est qu'un alkyle ?

Alex a très bien répondu

3. SE propres aux noyaux actives.
"On fixe d’abord le carbone du benzaldéhyde en PARA du N-N diméthyaniline car le H+ se fixe sur l’O ce qui augmente l’électrophile du carbonyle car on obtient un groupement alcool (-OH). Puis protonisation de l’alcool par H+, on libère de l’eau H2O.
On forme ainsi un carbocation, ensuite on observe un Substitution Electrophile en PARA du 2ème diméthyaniline sur le carbocation à cause de l’encombrement stérique"
On nous donc de 2 protons, mais je ne vois pas d'où viennent ils, il y en a un oui, il est au dessus de la flèche mais l'autre

C'est un peu le meme principe que pour la premiere question, les milieux NaOH, H+, même s'ils ne sont qu'écrit une fois, ils sont en excès. CONTRAIREMENT aux autres réactions, j'ai bien dit milieux.

4. Oxydation
"La réactvité avec le bichromate de potassium K2Cr2O7 ou le permanganate de potassium KmnO4 est la même que pour le phénol qui est un benzène activé."
Je ne comprend pas la dernière partie de la phrase..

ALors le sens de cette phrase, c'est que sur des cycles aromatiques très activés comme ça, dès réaction avec des oxydants conduisent à une oxydation rapide, contrairement avec d'autres cycles non activés. Après voilà ce qui change entre les 2, c'est la concentration ou la temperature, mais sur d'autres cycles tu n'aurais pas d'oxydation.

5. Enfin, j'ai un gros problème concernant la compréhension de la formation de carbylamine.. Surtout la signification de "Ph" comme dans Ph-N =C

Ph = Phénol ouep
Merci d'avance des questions peut être bête, je sais..

Voilou bonne soirée

[Thalia]

Ah merci pour toute ces réponses bonne journée