Stéréochimie de la SN2

[Sclaire]

Bonjour,
J'ai du mal à comprendre deux petits trucs dans la stéréochimie de la SN2. Vous dites qu'il peut y avoir des inversion de Walden (ça je l'ai compris) sauf que dans l'exemple numéro 2 vous dites qu'il n'y pas inversion de configuration alors que la chaîne est complètement inversée comme dans l'exemple 1 donc je ne vois pas la différence.
De plus je n'ai pas compris la stéréosélectivité, le nucléophile ne va s'attaquer qu'à un seul groupe d'atome c'est ça ?
Voilà merci pour vos réponses

[AhmedT]

Salut

Ds une SN2, tu vas toujours avoir une inversion de walden. Cpdt, si le nucleophile qui attaque le carbone ne prend pas la place de ton nucleofuge au niveau du classement des substituants par ordres à priorité, tu px ne pas avoir d'inversion de configuration.
Ds l'exemple 2, le brome est numéro 1 a gauche. Qd il s'en ira, le CN prend sa place, cpdt il sera numéro 2 car le chlore à un numéro Z supérieur. D'où une nn inversion de configuration absolue.

Ensuite, ta reaction sera stereosélective qd elle conduira à la formation prédominante d'un stereoisomère plutôt que d'un autre. En gros, si a l'issue de ta réaction, tu obtiens plus de R que de S (ou l'inverse), ta réaction sera stereosélective.
La sn1 n'est pas stereosélective car elle conduit à un mélange racémique, car t'attaque par devant et derrière.
La sn2 sera stereosélective qd tu aura formation d'un C asymétrique.

C'est un peu mieux?

[Sclaire]

Donc si je résume ce que j'ai compris
- Il y a inversion de configuration si le nucléophile qui interagit avec la molécule a un numéro atomique z plus grand que les autres atomes présents dans la molécules
- ya stéréoselectivité quand il y a un carbone asymétrique à la fin
C'est ça ?

[AhmedT]

Salut !!

•Pas tt a fait. Dc on aura inversion de configuration qd le nucleophile prendra la place de ton nucleofuge ds le classement des substituants.
Je m'explique, si ton nucleofuge était 2 et que ton nucleophile est maintenant 2, tu aura une inversion de configuration. S'il était 1 et que ton nucleophile est maintenant 1, inversion de config, etc
Donc attention, ta phrase est fausse, ce n'est pas parce qu'un nucleophile devient substituant 1 que ta configuration sera inversé.
Ensuite, si ton nucleophile prend une place autre que celle de ton nucleofuge, tu px avoir ou nn inversion de la configuration, ce sera au cas par cas et à toi de juger.

•Pas tt a fait ^^. Tu px avoir stéréoselectivité uniquement qd présence d'un C*. Si pas de carbone asymétrique, pas de stéréoselectivité. Maintenant, si ta réaction conduit à des pdts stereoisomères ds des proportions différentes (genre S à 80% et R à 20%) ta réaction sera stereosélective.
Ds le cas de la Sn2, s'il ya formation d'un C*, tu formes un seul stereoisomere sur les 2, il y'aura stereoselectivité..
Enfin, dire que formation d'un carbone asymétrique entraîne stéréoselectivité n'est pas juste. Par exemple, ds le cadre de la SN1, tu px aussi avoir formation d'un C*, cpdt tu auras 50% de R et 50% de S

C'est mieux

[Sclaire]

Ok d'accord merci beaucoup pour ces explications