Hybridations

[Sclaire]

Hello à tous
Je n'arrive pas à comprendre pourquoi dans la fiche 9 du cours 2 (basicité) la molécule c et d sont hybrides sp3 et les autres sp2. Je n'arrive pas à mettre en application les hybridations avec des molécules en fait. J'ai l'impression que lorsqu'il y a une doublet non liant on passe d'une sp3 à une sp². Vous pourriez m'expliquer ?

[Raboucho]

Salut

Alors déjà c'est les molécules b et c qui sont hybridées sp3 et les autres sp2 Pourquoi ?

Parce que sur c'est 2 molécules le doublet non liant de l'Azote n'est pas délocalisable (il ne peut pas faire d'effet mésomère), il y a donc une hybridation des 4 OA (1 sur s et 3 sur p, d'où sp3)
Maintenant si tu regardes les autres, tu vois que pour a et e le DNL de l'Azote est délocalisable (= effet mésomère), donc l'OA du DNL n'est pas hybridé et reste sur une orbitale p pure pour pouvoir se délocalisé, on a donc une hybridation de 3OA (1 sur s et 2 sur p, d'où sp2)
Et enfin, pour d, il y a une double liaison sur l'Azote, donc l'une des liaisons de la Double liaison occupe une orbitale p pure, ce qui fait que le DNL de l'Azote ne peut pas se délocaliser (donc pas d'effet mésomère), il y a donc encore une hybridation de 3OA (1 sur s et 2 sur p, d'où sp2)

J'espère que c'est plus clair
N'hésite pas si t'as pas compris

Bonne journée

[Sclaire]

Non j'ai pas tout bien compris. Je n'arrive pas à savoir quand est-ce que vous savez qu'il y a mésomère ou pas ? Parce qu'une fois compris ça on peut savoir si le dnl peut partir ou non.
Ps: je suis dsl mais sur ma feuille il y a bien écrit les molécules c et d donc il y a une erreur ?

[Raboucho]

Re

Oui, c'est bien une erreur et elle est corrigée sur la version téléchargeable

Pour ce qui est de l'effet mésomère (expliqué dans le cours 1, fiche p 3-4, et diapo p 18-19), c'est une délocalisation d'un doublet d'électrons qui se produit dans 4 cas de figures :
Pi-Sigma-n : c'est-à-dire une alternance entre une liaison de type Pi (donc double liaison ou triple liaison), un liaison de type Sigma (liaison simple) et un doublet non liant
Exemple : H₂C = CH - O^- --> O^- possède 3 doublet non liants (n), qui est relié à CH par une liaison simple (Sigma) qui lui même est relié à CH₂ par une liaison double (Pi). On a donc une alternance Pi-Sigma-n, il y a donc un effet mésomère --> délocalisation d'un DNL de O^- pour créer une double liaison entre CH et O, ce qui induit la délocalisation d'un doublet de la double liaison entre CH₂ et CH comme DNL sur CH₂ on a donc --> H₂C^- - CH = O

Pi-Sigma-Pi : alternance double liaison - liaison simple - double liaison, même principe, mais à la place d'un DNL on a une double liaison (regarde sur la fiche/diapo pour l'exemple)

v-Sigma-Pi : alternance case vacante - liaison simple - double liaison

v-sigma-n : alternance case vacante - liaison simple - double liaison

Pour pouvoir délocaliser ces électrons il faut qu'ils soient sur des OA p pures non hybridées (sinon ils ne peuvent plus bouger...), d'où l'hybridation différente

J'espère que l'explication du Pi-Sigma-Pi est suffisamment claire
Si t'as besoin de plus d'explication sur les autres cas n'hésite pas

[Sclaire]

Ok merci j'ai compris.
Et juste pour savoir, quels vont être les effets mésomère sur les molécules a, d et e ?

[Raboucho]

De rien

Pour la molécule a :


Pour la molécule d :


Pour la molécule e :


Après, si t'as plus de questions sur les effets mésomères, il vaut mieux que tu ouvres un autre sujet

Et si t'as compris, n'oublie pas de passer en résolu

[Sclaire]

Ok ben merci beaucoup à vous

[AhmedT]

Salut
Je valide encore les réponses de Raboucho, c'est top