QCM 16 p.91, 1ère édition

[Azykael]

Salut

Je comprends pas la réaction n°1 du QCM 16 (dihalogénation):
Déjà, on sait que la dihalogénation est stéréosélective anti, car on passe par le carbocation avec le Br ponté, donc le Br^- restant attaquera toujours en anti.

Pour les 2 produits de la réaction n°1, on voit que les 2 Br sont du même côté, donc en syn..
Et dans la correction le prof dit que l'item est vrai, mais je suis presque sûr que c'est faux

Est-ce que vous pouvez confirmer ou me dire où je me suis trompé ?

Merci d'avance.

[papamaster]

Alors non il n'y a pas d'erreur mais je comprend pourquoi ca te trouble. Les produits sont representes de telle sorte que la reaction semble se faire par une attaque des Br du meme cote. Or, ce n'est pas le cas. Si tu regardes bien la stereochimie des produits, tu vois que l'ethyl et le methyl partent du meme cote (en avant ou en arriere tous les deux). Du coup le Br restant attaque bel et bien en anti. Tu as ensuite une rotation autour de la liaison sigma.
Rappelle toi qu'une molecule est sans cesse en mouvement dans l'espase et va passr d'un isomere de conformation a l'autre. Mais si tu tournes ta molecule tu vois bien que les Br ont attaque des deux cotes du plan.

[Azykael]

En fait, je me suis juste embrouillé avec les Br, je pensais que c'était les 2 Br qui devant être anti coplanaires, mais apparemment non ^^

Merci beaucoup