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Hydrohalogénation


Hydrohalogénation

Messagepar Ounce » 16 Sep 2013, 22:31

Bonsoooir :sleepy:

Petite vérification, lors d'une hydrohalogénation avec HCl par exemple, le Cl va bien se fixer sur le carbocation le plus instable (donc le moins substitué) pour venir le stabiliser?

Merci d'avance :D
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Re: Hydrohalogénation

Messagepar Ounce » 16 Sep 2013, 22:39

Voila en fait pour etre plus précise je voudrais savoir si on fixe le Cl sur le carbocation a coté du cycle ou a coté des deux CH3

Encore merci :)

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Re: Hydrohalogénation

Messagepar Clache » 17 Sep 2013, 10:11

Salut :)
Dans ce cas la je pense que le carbocation est obligatoirement a cote des deux CH3, car si il était a coté du cycle il serait alors stabilisé par mésomérie et le Cl ne pourrait plus attaquer le carbocation
Maintenant attendons de voir ce que dit un tuteur :D
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Re: Hydrohalogénation

Messagepar papamaster » 17 Sep 2013, 12:00

Salut,

Alors, en fait c'est le contraire mais pour cette meme raison. Les electrons de ta double liaison vont attaquer l'hydrogene (portant une charge partielle positive) et le Cl va recuperer les electrons de la liaison sigma pour donner Cl-. On va avoir la formation d'un carbocation (le plus stable possible). Ici l'effet mesomere donneur va permettre de stabiliser le carbone proche du cycle et donc c'est la que le Cl- va venir attaquer. Ton produit majoritaire sera donc la molecule du bas.
Opehé
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