Proline..

[Azykael]

Salut

J'ai vu dans la réponse du prof qu'il y avait juste 6 aa aliphatiques, on doit donc considérer la proline comme un aa aromatique (parce qu'il y avait un cycle azoté) ?

Merci d'avance

[Kick-Ass]

L'azote provient de la chaine principale de l'AA (NH3+ Calpha COOH)
Effectivement il est cyclisé, mais ce qui fait qu'un cycle aromatique l'est c'est la mésomérie qui délocalise les electrons dans le cycle. Dans les 20 AA de base seuls 3 composés sont aromatiques, la proline en fait pas parti.

En fait je ne suis pas sur que le caractère "cyclique' puisse etre associé à aliphatique ... Mais c'est une incertitude, pour ca faudrait l'aide des tut d'orga

[Azykael]

Up, on considère que la proline est un AA de quel genre s'il n'est ni aliphatique ni aromatique ?

[Léa_]

Salut !

On va demander au prof !
Ceci dit, si ça ne tenait qu'à moi, je me contenterais du diapo dans lequel la proline est classée dans les AA à chaîne aliphatique !
On vous tient au courant

[I.Z.I]

Salut !

Si y'a bien une chose dont je suis sûr c'est que la proline n'est pas un aromatique !!

Il faut bien distinguer :

Aromatique: cyclique avec délocalisation d'électrons et donc répondant aux règles d'aromaticité de Huckel qui stipule :

Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes :
--> présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ;
--> chaque atome du cycle comporte une orbitale p ;
--> les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ;
--> la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.

Aliphatique = non-aromatique ce qui est différent de non cyclique la proline en est l'exemple parfait elle possède un cycle, mais un cycle dit "aliphatique"

Voilà, ET MERCI L'ORGA