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Alpha et beta : épimères ou anomères ?


Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Gromova » 19 Sep 2013, 20:23

Bisoir !

Tout est dans le titre :D
D'après ce que j'ai compris, les oses sous forme cyclique existent sous deux formes, à savoir l'anomère alpha et l'anomère bêta. Mais à la page 17 de la diapo de Guigui, il est dit que :

alpha- et β- sont des épimères et non pas des énantiomères


Une erreur dans la diapo ou une incompréhension de ma part ?
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Kick-Ass » 19 Sep 2013, 20:27

En cours il a dit que c'étaient de "faux épimères" car instables. A mon avis il distingue épimères qui sont fixes et ne bougent jamais avec anomères qui sont des "épimères instables" capables de passer de alpha a béta.
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Gromova » 19 Sep 2013, 20:37

Toujours aussi prompt Kick-Ass :p

Merci pour cette précision :) J'attends quand même une réponse de nos tuteurs !
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Kick-Ass » 19 Sep 2013, 20:39

J'aime bien roder sur le forum quand j'ai du mal a bosser :p
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar BOB » 19 Sep 2013, 20:42

Yo :D

Alors les anomeres sont des epimeres particuliers, puisque tu ne peux que les bouger lorsque ton ose est sous forme cyclique ! Mais comme la définition d'un epimere c'est le mouvement d'un OH différent de l'avant dernier, le C1 par exemple (dans le cas des aldoses) en fait bien parti :)

Bonne soirée :bye:
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Kick-Ass » 19 Sep 2013, 20:49

Hm, pas vmt d'accord avec toi.. Pour passer d'un anomère alpha à béta tu dois décycliser la structure, repasser sous une forme pseudo linéaire et ensuite recycliser. C'est pour cela que tu as les 3 formes d'un meme ose (anomère alpha, structure linéaire en tres faible quantité, anomère béta) présent en meme temps dans la cellule.

Ensuite je pense que les carbones définissant l'épimérie sont fixes contrairement aux anomères ! Mais peut-être ai-je mal compris en cours ^^
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar BOB » 19 Sep 2013, 21:23

Je pensais comme toi au début, et puis j'ai vu dans une diapo du prof qu'il disait que alpha et bêta étaient des epimeres (déjà si c'est dans la diapo c'est une belle trace officielle) mais soyons fou soyons P1, le professeur n'étant pas a l'abri d'un lapsus j'ai posé la question aux tuteurs qui m'on répondu que le terme d'epimere était assez générique et que du coup les anomeres en faisaient parti !

Après, vu l'étendu du programme de bioch je ne vois pas l'intérêt qu'il aurait a nous piéger la dessus au concours....
Ou alors c'est que les primants auront fait beaucoup beaucoup de bruit au petit valrose :sarcastic:
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Kick-Ass » 20 Sep 2013, 06:12

Quand je disais pas d'accord c'était surtout quand tu as écris que tu pouvais bouger les anomères que quand ton ose est sous forme cyclique, après en cours il a bien insisté sur la différence entre anomère et épimère mais effectivement dans une diapo c'est marqué que des anomères sont des épimères dc si tu dis que des tut ont demandés au prof et qu'il a confirmé que c'était bien le cas .. Mais comme tu dis ca metonnerai vmt qu'on puisse tomber sur "les anomères sont des épimères" ^^
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar BOB » 20 Sep 2013, 07:57

Ohlala... ouais c'est vrai je me suis mal exprimé, je voulais pas m'attarder la dessus mais plutôt répondre a la question de bases de gromova.
(Question identique a la mienne d'ailleurs : viewtopic.php?f=482&t=38539)

Allé, bonne journée
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar daphné » 20 Sep 2013, 20:19

bonsoir!

c'est l'heure de la minute isomérie :lol:

le topo général:
des épimères sont des diastéréisomères, donc pas du tout des énantiomères
parmi les stéréo-isomères de configuration tu as:
- les énantiomères: on change la configuration de tous les carbones asymétriques
- les diastéréoisomères: stéro-isomères qui ne sont pas énantiomères (super définition^^). en gros on change la configuration de pas tous les carbones asymétriques (si ta molécule contient 5 carbones asymétriques tu pourras changer la configuration de 1, 2, 3, ou 4 de ces carbones asymétriques).
les épimères sont des sous-catégories de diastéréoisomères: on a changé la configuration d'un seul carbone asymétrique.

la réponse à la question: l'anomérie est une épimérie qui ne concerne que les glucides sous forme cyclique, et qui ne concerne qu'un changement de configuration de C1 (carbone anomérique)

c'est bon pour tout le monde? :wink:
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Elliot » 21 Sep 2013, 08:31

daphné a écrit:bonsoir!

c'est l'heure de la minute isomérie :lol:

le topo général:
des épimères sont des diastéréisomères, donc pas du tout des énantiomères
parmi les stéréo-isomères de configuration tu as:
- les énantiomères: on change la configuration de tous les carbones asymétriques
- les diastéréoisomères: stéro-isomères qui ne sont pas énantiomères (super définition^^). en gros on change la configuration de pas tous les carbones asymétriques (si ta molécule contient 5 carbones asymétriques tu pourras changer la configuration de 1, 2, 3, ou 4 de ces carbones asymétriques).
les épimères sont des sous-catégories de diastéréoisomères: on a changé la configuration d'un seul carbone asymétrique.

la réponse à la question: l'anomérie est une épimérie qui ne concerne que les glucides sous forme cyclique, et qui ne concerne qu'un changement de configuration de C1 (carbone anomérique)

c'est bon pour tout le monde? :wink:


Coucou tout le monde :bye:
j'avais vraiment du mal avec diastereoisomères, énantiomère et tout et tout mais là je pense avoir bien compris... Super réponse Daphné merci :worship: :victory: :worship:
Cette histoire est simple, et pourtant elle n'est pas facile à raconter. Comme un conte, elle est douloureuse et comme un conte elle est pleine de merveilleux et de bonheur.
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Re: Alpha et beta : épimères ou anomères ?

Messagepar Gromova » 21 Sep 2013, 09:27

Oui, merci à tous pour vos explications :D
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