O-glycosidique

[ASAT]

Bonsoir, dans le dipo on nous dit que la liaison O glycosidique se fait entre une fonction hémiacétal et groupement OH

Est ce que qu'elle peut aussi le faire avec une fonction hémicétale ou faut obligatoirement un aldose parmi les 2 osides liés?


Merci d'avance

[Fat'Matt]

Salut ASAT

La liaison O glycosidique unit un AA (serine, thréonine, et tyrosine plus rarement) et un hémi-(a)cetal d'un ose ! Donc oui ça peut être une fonction hémicétale, par contre attention, ce ne sont pas deux osides qui sont liés mais bien un ose avec un AA !

Bonne soirée

[ASAT]

Merci fatt-matt

[Fat'Matt]

De rien

[♦MC♦]

Je mettrais la tête d'ASAT à couper que t'as tord.
Attends, je vais chercher le cours, et je reviens.

[♦MC♦]

Voilà :
La liaison O-glycosidique est également la liaison qui intervient entre 2 oses.
Elle intervient également dans les liaisons AA(sérine/thréonine) et les oses. Il est dit dans le cours '"entre le OH et la fonction réductrice de l'ose", je pense que c'est un peu abrégé, car la fonction de l'ose à l'état cyclique n'est plus réductrice, mais bon, là n'est pas le problème, le problème c'est que l'ose en question est toujours le "N-acetylGalactosamine", "galactose"= aldohexose = fonction hémiAcétale...du coup j'ai bien l'impression que pour les les glycoprotéines, on soit toujours en hémiacétale...
Après, je pense effectivement que hémicétal c'est possible.

[Fat'Matt]

Oui effectivement entre deux oses c'est possible MC !

Mais pour le reste j'ai raison

[Kick-Ass]

Plutot d'accord avec MC pour le coup, cependant j'ai quand meme une question:

Dans les diapos quand il y a laison entre 2 oses il parle de liaison glycosidique. Quand c'est entre l'ose et un OH d'une molécule aglycone là il précise O-glycosidique. Pour toi c'est simplement un raccourci au final entre 2 oses c'est aussi une liaison O glycosidique donc (j'aurais tendance à penser que oui vu que c'est exactement le meme mécanisme.. )

[♦MC♦]

Oui, c'est un raccourci.
Les liaisons osidiques entre 2 oses = glycosidiques = O-glycosidiques.
Par contre, attention, pour les aglycones, la liaison de type N-glycosidique peut également exister (ex :Asparagine / hémi-acétal).

[Kick-Ass]

Pour une liaison ose-amine il parle de liaison N-glycosidique, cependant y'a un truc qui m'a interpellé, quand il parle de liaison ose-Asn il parle de liaison N-glycosamine (diapo 39). T'en penses quoi ?

[daphné]

bonsoir!

on parle de O-glycoside quand le OH anomérique (donc de l'hémi-acétal ou de l'hémi-cétal) d'un sucre réagit avec un alcool OH

et au niveau des liaisons on peut avoir deux cétoses unis entre eux, tu as par exemple l'Inulobiose formé de deux fructoses unis par une liaison béta (1->2)

c'est bon?

[♦MC♦]

Merci Daphné.

@J'te-Kick-ton-ass : Franchement, no idea, enfin si, idea. Pour moi, c'est "que du vocabulaire", y'a pas de différence, c'est vraiment aller chercher loin ^^. Ce que je te propose comme plan définitif c'est :

Osidique = glycosidique O-glycosidique (entre OH d'un hémiacétal/hémicétal d'un ose et de l'autre côté OH d'une fonction alcool - d'un ose ou d'un AA- ou encore hémi- acétal/hémicétal d'un ose)
............................ N-glycosidique = N-glycosamine (entre amide/amine d'un AA et OH d'un ose)

[daphné]

re!

juste pour confirmer ce que vient d'écrire MC Schurros, c'est tout à fait ça

[ASAT]

J'ai compris merci daphné!

Et sorry les autres de ne pas avoir participé au débat mais j'avais la flemme !

Bonne journée tout le monde