Salut , je ne suis pas tuteur mais je vais essayer de te répondre :
Lorsque qu'on te demande de classer les acides entre eux : tu sais que plus un acide est fort plus sa base conjugué sera stable ( logique cela facilite la capacité de ton acide à donner un H+ étant donner que sa base conjugué sera peu réactive ) tu cherche donc parmi les acides proposé celui qui a la base conjugué la plus stable ,
Donc , comment procède t'on ? : 1) on commence par déprotoner ta molécule , qui deviendra part conséquent chargé - ( un é n'est plus apparié )
2) une fois que tu as bien toute tes molécules déprotoner donc chargé - tu cherche laquelle sera la plus stabilisé , c'est a dire comment réduire ta charge -
la pour répondre il faut connaitre un minimum les propriétés des éléments du TP , tu sais que les gpt méthyle ( CH3 ) sont donneurs d'é ils vont encore plus déstabilisé ta molécule déjà chargé - , donc pas du tout stabilisant .
En revanche , les Halogènes ont un effet inductif attracteur donc vont stabiliser ta molécule chargé - en éloignant cet é non apparié ,
pour ce qui est de l'effet mésomère , il va permettre d'apparié dans ta double liaison l'é devenu célibataire donc stabilise franchement ta molécule , donc BASE STABLE -> l'ACIDE EST FORT ! , enfin le grpt COOH est THE acide par excellence dans cet exemple ( pka = 2,6 ) il va donc avoir une base conjugué très stable , en respectant ces conditions tu verra que tu trouve le bon ordre : molécule E -> 2 grpt méthyle donneur , base instable , acide faible , B -> 1 gpt méthyle donneur , base instable mais déjà plus stable que E , acide un peu plus fort , C -> présence d'un Halogène , effet inductif attracteur , stabilisant , acide plus fort que les 2 autres , A-> cyle avec des doubles liaisons effet mésomère donc très stabilisant , acide encore plus fort , puis D , présence du gpt COOH ( qui est souvent l'acide le plus fort dans ce genre d'exercice pour te facilité les choses , )
Enfin pour lever l'ambiguité par apport a la mésomérie : lorsque tu as n-sigma-pi ou les autres cas comme tu l'as dit dans ta question tu diminue l'hybridation ( ex : tu passe de sp3 a sp2 délocalisé ) ce qu'il faut savoir c'est qu'une baisse de l'hybridation entraine une baisse du Pka , donc la logique , cela augmente bien l'acidité ...
J'espère que ce pavé sera compréhensible et pas trop éloigné de la réalité , bonne journée

( confirmation d'un tuteur bienvenue )