Cyclisation des cétoses

[Gray]

Salut

Est ce qu'il est juste de dire que tous les Cétoses ne peuvent se cycliser qu'en Furanose (C2 -> C5) ou est-il possible de trouver des Cétoses sous forme de Pyranose ?

Merci d'avance

[Fat'Matt]

Salut

Des cétoses existent sous la forme de Pyranose je pense, par exemple tu peux trouver du fructopyranose. En fait, tu peux faire un peu de tout

D'ailleurs un aldohexose peut former un cycle furane si son C1 réagit avec le C4, mais c'est pas la forme ''préferentielle'' et il le prof n'en parle pas! Donc je pense que tu peux oublier et retenir que :

- aldohexoses --> Pyrane
- cétohexoses et pentoses (en général) forment --> Furane

Attends tout de même la réponse d'un tut, bonne soirée

[Gray]

Merci pour ta réponse, je pense que tu as raison, je vais tout de même attendre confirmation

[JD]

Salut !

Je ne suis pas sûr qu'il y ai un rapport entre pentose et furanose, le prof a clairement expliqué que le nombre de carbone n'importait pas sur la cyclisation en furanose ! (Ex : Le fructose qui est un cétohexose se cyclise en forme furane) ...

Nop ?

[Dynam']

Ce matin le prof était vraiment brouillon brouillon ! Bref la réponse m'interesse (juste histoire de up )

[nicow]

Salut,

Enfaite je pense comme Kick-ass : le fructose va se cycliser essentiellement en fructofuranose mais peut aussi se cycliser en fructopyranose (Beaucoup plus rare). Tout est une question de stabilitée de la molécule (et je crois qu'en orga on voit que la réaction se fait sur le carbone le plus substitué et que les cycles les plus "gros" sont les plus stables ==> ce qui fait que la réactivité sur l'avant dernier carbone est plus importante).

Après peut être que je me plante complètement mais mon raisonnement me parrait logique.

Bonne journée

[Dynam']

Confirmation des tut' ?

[daphné]

bonsoir!
voilà comme cela a été dit, tout est question de stabilité. en fait la forme furane du fructose est moins stable que la forme pyrane, ce qui le rend plus réactif.
mais l'alcool en C6 du Fructose peut très bien réagir avec la cétone en C2, aboutissant à la formation de fructopyranose
c'est bon pour tout le monde?

[lullaby]

Donc si on a un item type " les cetoses peuvent se cycliser en pyrane" on répond vrai ? et un item type "les aldoses peuvent se cycliser en furane" on répond vrai également ?

[daphné]

bonsoir!
oui voilà, tu mettrais vrai

[nicow]

Donc si on a un item type " les cetoses peuvent se cycliser en pyrane" on répond vrai ? et un item type "les aldoses peuvent se cycliser en furane" on répond vrai également ?

Oui en plus c'est la forme la plus stable pour les cetoheptoses

[Dynam']

Pour moi c'est ok merci !

[Gray]

C'est parfait pour moi aussi, merci !

Je passe en résolu, et si JD et Fat'Matt ont encore des questions je l'enlèverai

[Dynam']

Désolé de relancé mais ce matin le prof a dit texto " les Cétohexoses sont toujours cyclisé en furane, et les Aldohéxoses toujours en pyrane" ... Donc ?

[daphné]

bonjour!
en cours le pr. fait parfois des simplifications orales, en l'occurrence pour les exemples que vous rencontrez dans le cours, au niveau des formes les plus représentées du glucose/mannose/galactose/fructose on a effectivement aldéhyde -> pyrane et cétone -> furane
mais je t'assure que par exemple le glucofuranose et le fructopyranose existent aussi!

[Dynam']

Ok ça marche, merci