carbones du furanose

[MarineB]

Hello, je pense que la question a déjà était posée mais je ne (re)trouve pas la discussion ^^


Voila dans la diapo 16 pour créer un furanose on dit que l'on fait réagir C1 et C4, Pourtant dans la diapo 19 n dirait plutôt que c'est un C2 avec un C5?
Est ce que cela est du au fait que ce soit soit des aldose soit des cétoses?

Si quelqu'un pouvait m'éclairer

[cocow]

Hello !

Pour les aldoses C1 réagit avec l'avant dernier C en général et pour les cétoses C2 réagit avec C4 ..
Enfin grosso modo

[daphné]

bonjour!

alors tout d'abord sache que les aldoses et les cétoses peuvent chacun se cycliser soit en pyrane soit en furane. après ça dépendra des molécules, on aura une forme (pyrane ou furane) qui sera prédominante selon la stabilité, mais on ne peut pas faire de généralités du style aldose -> pyrane (puisque certains aldoses se cyclisent en furane), etc.

par contre on a toujours:
- cyclisation d'un aldose -> obtention d'une fonction hémi-acétale
- cyclisation d'un cétose -> obtention d'une fonction hémi-cétale

ensuite ce qui est écrit après diapo 16 concerne uniquement les aldoses (et même les aldohexoses):
- cycle pyrane obtenu par réaction entre C1 et l'hydroxyle de C5
- cycle furane obtenu par réaction entre C1 et l'hydroxyle de C4

la cyclisation du fructose se fait par réaction entre C2 et l'hydroxyle de C5

c'est bon pour toi?

[MarineB]

Merci Daphné !

[cocow]

Hum dans la ronéo de l'année dernière j'ai :
"La cyclisation se réalise à partir du C réactionnel: le C2. Et ce C2 arrivé au contact du OH de C4,va générer un cycle. Ce cycle généré à partir des cétoses ne sera pas un pyrane mais un furane "

Donc C5 plutôt ?
Et aucune obligation de aldoses -> pyranes et cétoses -> furanes ?

Horrible biochimie...

[daphné]

alors pour ton "obligation aldose -> .. j'ai répondu dans le message juste au-dessus!

alors tout d'abord sache que les aldoses et les cétoses peuvent chacun se cycliser soit en pyrane soit en furane. après ça dépendra des molécules, on aura une forme (pyrane ou furane) qui sera prédominante selon la stabilité, mais on ne peut pas faire de généralités du style aldose -> pyrane (puisque certains aldoses se cyclisent en furane), etc.

ensuite la cyclisation du fructose pour donner un furane se fait bien par l'attaque C2 -> C5

et pour la cyclisation en pyrane pour le fructose ça se ferait par attaque C2 -> C6


après en ce qui concerne ta phrase je n'ai pas la ronéo de l'année dernière avec moi, c'est sûrement une erreur, ou sinon ça concerne un autre ose. bref retenez ce qui est dans le diapo (c'est-à-dire ce que je viens de vous dire).

[MarineB]

Encore merci Daphné, et surtout d'être présente comme ça sur le forum

[cocow]

Oki

Merci bcp pour tes réponses ultra claires et rapides et surtout pour ta patience

Bonne journée