Réactivité carbone alpha aldhéide et cétone

[I.Z.I]

Holà !

Alors, j'ai un petit problème : le prof dans pas mal de réaction utilise une base forte mais qui est aussi nucléophile : HO- / RO- pour former un ion énolate sur les aldhéides et cétone par exemple.

Mais je comprend pas, en présence de cétone/aldhéide on peut pas négliger l'addition nucélophile plausible sur celle ci ! Il vaudrait pas mieux utiliser une base forte mais qui soit nucléophile faible tel que : NaH/ KH/ LDA etc ..

Ca enlèverait tout problème non ?

D'avance merci

[AhmedT]

Salut I.Z.I.

T'as tout à fais raison, voici une diapo du prof qui soutient ton raisonnement.
Tu préféreras pour former des ions énolates utiliser une base forte peu nucléophile

Mieux?

[I.Z.I]

Oui d'accord, donc est ce que c'est sûr que le prof ne mettra jamais une base du style HO- par exemple pour faire réagir un carbone alpha ?

Parce que justement il me semble avoir déjà vu une réaction où il utilisait ce style de base ... Ce que je trouve totalement incohérent !!!

Merci !

[AhmedT]

Salut I.Z.I.

Perso, je ne vois pas le prof piéger sur ça, il n'a pas la mentalité de Philip.
Si le prof souhaite faire une attaque nucléophile sur le carbone delta+ électrophile, il mettra très probablement un catalyse acide, comme dans la plupart des attaques nucléophiles qu'il a présenté.
Si tu vois une base forte en catalyseur, ça signifiera qu'il faudra déprotoner en alpha, qu'il s'agisse d'un HO- ou d'un LDA.
On aura encore certes l'hydratation des fonctions carbonyles en milieu basique, ms ça reste marginale, d'autant que cette réaction ne sert à rien.
Mais après, en règle générale, t'auras toujours les deux réactions qui se produiront ds des proportions différentes

J'espère que ça t'aide.

[I.Z.I]

Ca roule, merci et si je tombe sur un exercice où il y a l'ambiguité je le posterais ^^

Merci