Carbone anomérique

[Juliem]

Bonjour !

J'ai l'impression de ne pas avoir saisi une notion importante ..

Qu'est ce qu'un carbone anomérique .. ? Merci !

[Qwazerty]

C'est le carbone qui porte la fonction hémiacetale pour les aldoses et la fonction hémicétale pour les cétoses. (dans la forme cyclique)
Soit le C1 pour les ald et le C2 pour les cét, c'est le carbone porteur de la fonction aldéhyde ou cétone dans la forme linéaire de l'ose.

Il est important en effet car c'est lui qui va déterminer si l'ose est réducteur ou pas
Dans le cas des disaccharides, si ce carbone anomérique est impliqué dans la liaison osidique, la fonction réductrice sera perdue.

C'est aussi lui qui détermine la forme anomérique alpha ou beta du sucre.
(alpha si l'OH porté par le carbone anomérique est au dessous du plan et beta si il est au dessus)

Je ne pense pas avoir fait d'erreurs mais attends la confirmation d'un tut

[Juliem]

D'accord merci beaucoup !

Et donc juste une dernière petite question, tant qu'on y est .. Qu'est ce que la fonction réductrice ?

[Mesange Verte]

Oula en effet c'est très important!
Rassure toi c'est très simple je vais t'expliquer tout de suite. Le carbone anomérique d'un sucre est défini selon un certain principe. De manière simplifiée, ce principe d'indétermination énonce donc que pour un carbone anomérique d'une masse donnée, on ne peut pas connaître simultanément sa position et sa vitesse. Soit on peut connaître précisément sa position (par ex: à ± 1 mm) contre une grande incertitude sur la valeur de sa vitesse (par ex: à ± 100 m/s), soit on peut connaître précisément sa vitesse (par ex: à ± 0,0001 m/s) contre une grande incertitude sur la valeur de sa position (par ex: à ± 1 km). Ce qui montre bien ici un pouvoir réducteur!
Ce pouvoir réducteur vient du fait que le carbone anomérique est entouré d'un nuage de charges appelé anosphère anomérique. Ce nuage de charge est très important car il a un rôle principal dans la constance du pouvoir réducteur. Comme tu l'as donc compris le carbone anomérique est responsable du pouvoir réducteur et donc il peut engager des liaisons intrapolyoligomérique qui sont de nature complexe, je ne les détaillerai donc pas ici. Ces carbones ont une caractéristique, celle d'être à la fois dextrogyre et levogyre, ceci grâce au triméthylgallium qui se fixe assez couramment sur ce carbone anomérique.
Voilà la notion de carbone anomérique et donc une notion importante, je dirai même essentielle! Ne néglige pas ce genre de chose tu as eu tout à fait raison de poser ta question. J'espère avoir répondu à ta question, si ce n'est pas le cas où si tu trouves qu'elle n'est pas assez complète n'hésite pas je suis là pour ça

[Papa Ours]

Mésange dit encore de la merde

[Juliem]

Merci mais Qwazerty a été plus clair et plus synthétique ...

[Lucy_K2]

Qwazery a tout simplement dit quelque chose de juste comparé à Mésange verte

Edit : on peut ajouter sur ce qu'elle t'a dit que le carbone anomérique n'est présent que lorsque l'ose est sous sa forme cyclique

[Qwazerty]

Je n'ai pas lu son pavé mais je te conseille de ne pas écouter pas Mésange et merci

La fonction réductrice est la fonction aldéhyde justement, c'est celle que tu met en haut dans la répresentation de fischer.
Elle peut réduire ou être oxydée.

(a retenir : les aldoses ne sont pas les seul a pouvoir être réducteurs, les cétoses ne possède pas de fonction aldéhyde mais peuvent acquerir un pouvoir réducteur pour énolisation (bon par contre je sais pas ce que c'est donc je m'avancerai pas sur le sujet mais c'est a savoir ))

[Juliem]

C'est noté ! Merci beaucoup !!

[Qwazerty]

Héhé de rien !
Heureuse d'avoir été utile :3

[Alan]

Alors moi je me rajoute à la discussion pour poser une ptite question justement sur ça, comment on fait pour reconnaitre un carbone anomerique ?
parce qu'en cours le prof mettait des petits numero à coté des carbones qui etaient impliqués dans la liaison donc on pouvait voir 1 ou 2 ! mais dans le cas des qcm biensur il n'y a pas de numero, alors je ne comprends pas comment on sait si il s'agit du carbone anomerique ou non ?
merci d'avance!

[Qwazerty]

Julie, le Carbone anomérique est celui qui partage l'oxygène avec le C5 dans le cycle.
Il est asymétrique aussi. c'est tout ce que je sais, après je ne sais pas si ca suffit a le reconnaître, a vrai dire je n'y avais jamais réfléchis x)