Doublet non liant mésomérie orbitale p pure

[Kick-Ass]

Salut, bon j'ai essayé de vous chercher une image de la configuration electronique de l'azote en sp2 mais je n'ai pas trouvé sur le net, alors vous allez pouvoir jalouser mes superbes talents de dessinateurs

Voila, si je ne me goure pas ca ressemble à ca. On voit bien que le doublet non liant est localisé au niveau des orbitales hybrides et non de la case p pure.

Or dans son exemple avec le pyrole il explique que le doublet non liant est dans une orbitale p pure car il est sp2 et qu'il peut de ce fait subir un phénomène de mésomérie (puisque seul les DNL dans les orbitales p pures le peuvent)

Je me trompe quelque part ou est-ce une incohérence ?

[Raboucho]

Salut

Non, le DNL est bien délocalisé

Il faut voir plutôt les choses comme ça :
d'abord la couche de valence de N s'hybride --> DNL et 3e- célib sur niveau dégénéré
ensuite, si besoin d'un DNL pour mésomérie --> déshybridation du DNL sur une orbitale p pure

Ca te parait mieux ?

[Kick-Ass]

Ok, je pensais pas qu'il était electroniquement possible de passer de sp3 à sp2 si besoin était, j'avais comme vision des orbitales d'hybridation quelque chose de figé !

Par contre dans le sens inverse ca ne marche pas, si on est sp2 de base on ne peut pas passer sp3 pour répondre aux besoins, c'est bien ca ?

Merci pour la réponse en tout cas =)

[Raboucho]

Je pense pas qu'il y ait de cas où on ait besoin de passer de sp2 à sp3

[Kick-Ass]

Heu .. Bah au hasard dans le cas ou tu passe d'un azote SP2 à SP3 pour rendre disponible son doublet non liant ?

Je suppose que si tu pouvais faire ca la mésomérie serait plus si stable que ca

[AhmedT]

Salut

Alors voilà notre molécule de pyrrole:

Pyrrole2.png (12.47 Kio) Vu 319 fois

Ta nomenclature VSEPR est AX3E1, n+m=4, ton hybridation sera d'abord sp3 (4 orbitales hybridés)

Hybridattion azote.png (7.46 Kio) Vu 319 fois

Maintenant, tu vois que dans notre molécule on a une alternance n-sigma-pi, tu vas diminuer l'état d'hybridation pour que notre mésomérie puisse simplement avoir lieu, ce qui ne pt être le cas que quand le DNL est dans une OA p pure. Ainsi tu passes de sp3 à sp2 déloc.

Ca répond à ta question?

[Kick-Ass]

Oui nickel, merci !