Annatut 2013/2014 structure des glucides

[Tchektchouka]

Bonsoir,

J'ai constaté une contradiction dans la logique de résolution de 2 items (pourtant similaires) :
QCM 8 Item D : "Les oses 1 et 3 sont sous leur forme anomérique la plus stable"==> compté faux malgré le fait que les 2 carbones anomériques soient en position Bêta (dans la correction il est dit que cette forme entraîne un encombrement stérique au niveau de l'ose 1)
QCM 24 Item C : "L'ose situé à gauche est sous sa forme la plus stable" ==> compté faux car l'ose n'est pas sous sa forme bêta et ce malgré que sa conformation alpha entraîne un moindre encombrement stérique

Du coup quelle version doit-on retenir ? Merci

[NINE]

Salut

Pour le Qcm 8, certes les carbones anomériques sont tous les deux sous leur forme beta, cependant la forme beta sera la plus stable uniquement pour l'ose 3 (le beta-D-glucopyranose).
En effet, tu vois bien que le groupement OH du C2 et celui de carbone anomérique sont en "opposition" ce qui stabilise la forme Ce qui n'est pas le cas de l'ose 1 : les deux OH sont "du même côté" ce qui est moins stable (l'encombrement stérique est supérieur) .

La forme beta ne sera donc pas la forme la plus stable pour tous les oses : la forme la plus stable dépend de la position des 2 groupements les plus lourds (ici les OH en "opposition").

Pour le Qcm 24, les deux groupements les plus lourds sont les CH2OH. Donc ici, c'est bien la forme beta qui sera la plus stable, de sorte que ces deux groupements soient en opposition. C'est le même principe

En espérant avoir été clair et t'avoir aidé

[Tchektchouka]

D'accord merci de m'avoir répondu et bonne fin de soirée

[NINE]

De rien, bonne soirée à toi aussi

[daphné]

visiblement pas besoin de nous ici, merci NINE