Ronéo 3 p 9 Config relative

[Raboucho]

Salut

Juste pour une confirmation (et un errata si j'ai raison ) :

On dit que pour les composé trans, il y a 2 énantiomères.
Seulement, si les 2 substituants sont en position para, il n'y a pas d'énantiomères puisqu'il y a un axe de symétrie... non ?

Thanks

[AhmedT]

Salut

C'est bien une erreur, le cycle cis possède bien 2 énantiomères tandis que le dérivé trans (attention à ton vocabulaire, trans et pas para) n'en possède pas.
Merci d'avoir fait remonté

[Raboucho]

Salut

Merci pour ta réponse, mais je crois que t'as pas compris ce que je voulais dire

dans la ronéo il y a écrit que les composé n'ont pas d'enantiomères, et que les trans oui.
Mais pour les composés trans, il y a une exception --> quand les 2 substituants sont en position para (à l'opposé de la molécule), il y a un axe de symétrie et donc pas d'enantiomères...
A moins qu'on ne parle que du composé méta (celui représenté dans la ronéo)

J'espère que j'ai été plus clair dans mon explication

[papamaster]

Alors Raboucho, tu as raison. C'est un cas particulier. Les regles du prof sont plutot generales et s'appliquent la mjorite du temps. Sinon, le prof n'a pas commis d'erreur. Le derive cis n'a pas d'enantiomeres et le derive trans en a bien 2.
En effet, si tu pars de l'image miroir du derive cis, tu peux, en retournant ta molecule, revenir a la molecule de depart.
C'est aussi le cas pour ton exemple.

[Raboucho]

Ok, merci

Donc si un item dit : "un dérivé trans donne toujours 2 énantiomères", ce serait compté juste ou faux ?

Désolé d'insister, mais j'ai pas envie de me faire piéger sur un item du genre alors que je connais la réponse

[Mugiwara]

Salut !

Alors là je suis un peu perdu.


1) Vous avez chacun une version différente ^^
-Ahmed:

C'est bien une erreur, le cycle cis possède bien 2 énantiomères tandis que le dérivé trans (attention à ton vocabulaire, trans et pas para) n'en possède pas.

(mis dans les errata)
-papamaster:

Le derive cis n'a pas d'enantiomeres et le derive trans en a bien 2.

2) Ensuite:
La définition du prof pour un énantiomère:

Si deux stéréo-isomères de configuration possèdent toutes les configurations absolues différentes : énantiomères

(diapo 56)

Or ici on parle des configurations relatives, et de plus en bas de la diapo 58 sur la présentation de la configuration relative, avec nos cycles, le prof marque:

Attention : on ne possède pas d’information sur la configuration absolue (R ou S) des carbones asymétriques

Je pense que dans ces cycles on ne peut pas définir la configuration ABSOLUE des carbones asymétriques par le fait que justement c'est un cycle, et que c'est impossible de définir des groupements prioritaires en utilisant les règles CIP puisque 2 groupements sur les 4 autour du carbone font partie du cycle et donc se rejoignent.

- Mais de par la définition du prof d'un énantiomère (prenant en compte la configuration absolue), et sa note sur le fait qu'on ne peut pas définir de configuration absolue pour les carbones asymétriques de ces cycles, est-ce vraiment correct d'affirmer que nos cycles ont des énantiomères ?
- Ou dois-je simplement retenir qu'on parlera d'énantiomérie dès qu'il n'y a pas de symétrie ?

Merci d'avance !

[Raboucho]

Salut !
Salut

Alors là je suis un peu perdu.
Désolé, c'est ma faute, j'ai été très clair dans ma requête ^^

1) Vous avez chacun une version différente ^^
-Ahmed:

C'est bien une erreur, le cycle cis possède bien 2 énantiomères tandis que le dérivé trans (attention à ton vocabulaire, trans et pas para) n'en possède pas.

(mis dans les errata)
-papamaster:

Le derive cis n'a pas d'enantiomeres et le derive trans en a bien 2.

Pour le dérivé cis, les groupements sont du même côté, il y a donc un plan de symétrie, donc pas d'énantiomères
Pour le dérivé trans, les groupements ne sont pas du même côté, donc aucun élément de symétrie (sauf si les substituants sont en position para (à l'opposé l'un de l'autre)), donc 2 énantiomères (sauf en para, il y en a aucun)

2) Ensuite:
La définition du prof pour un énantiomère:

Si deux stéréo-isomères de configuration possèdent toutes les configurations absolues différentes : énantiomères

(diapo 56)

Or ici on parle des configurations relatives, et de plus en bas de la diapo 58 sur la présentation de la configuration relative, avec nos cycles, le prof marque:

Attention : on ne possède pas d’information sur la configuration absolue (R ou S) des carbones asymétriques

Ce qu'il veut dire, c'est qu'avec la configuration relative, on ne possède pas d'infos sur la config absolue. Mais avec le dessin de la molécule, tu peux déterminer la config absolue

Je pense que dans ces cycles on ne peut pas définir la configuration ABSOLUE des carbones asymétriques par le fait que justement c'est un cycle, et que c'est impossible de définir des groupements prioritaires en utilisant les règles CIP puisque 2 groupements sur les 4 autour du carbone font partie du cycle et donc se rejoignent.
Si on ne peut pas définir les groupements prioritaire, il n'y a donc pas de C*. Ce n'est le cas que si les substituants sont en position para. Sur les dessins de la ronéo, il y a bien 2 C*

- Mais de par la définition du prof d'un énantiomère (prenant en compte la configuration absolue), et sa note sur le fait qu'on ne peut pas définir de configuration absolue pour les carbones asymétriques de ces cycles, est-ce vraiment correct d'affirmer que nos cycles ont des énantiomères ?
- Ou dois-je simplement retenir qu'on parlera d'énantiomérie dès qu'il n'y a pas de symétrie ?
Ce que j'ai mis au dessus doit répondre à ça ^^

Merci d'avance !

Ma question reste toutefois toujours en suspend

Donc si un item dit : "un dérivé trans donne toujours 2 énantiomères", ce serait compté juste ou faux ?

Désolé d'insister, mais j'ai pas envie de me faire piéger sur un item du genre alors que je connais la réponse

[Mugiwara]

Hey !

J'ai bien compris le coup à propos de l'énantiomérie au niveau des cycles trans et cis, ainsi que la configuration absolue des carbones asymétriques dans les cycles (je ne sais pas pourquoi j'étais parti sur la certitude qu'en cycle on ne pourrait pas appliquer les règles de CIP. ^^), et je te remercie pour ta réponse !

Par contre ton histoire de substituants en para m'a intrigué. Je n'arrive pas à visualiser une symétrie quand les substituants sont ainsi placés.
Pour moi dans un cycle trans, que les substituants soient à 2 C d'intervalle, ou en para, pour moi c'est la même et je ne vois vraiment aucun axe de symétrie.
A moins que je n'ai pas la bonne définition de "para" xD, tu veux bien dire que un substituant sera en haut du cyclohexane (en avant par exemple), et que le deuxième sera à l'opposé tout en bas (en arrière) ?

[Raboucho]

De rien

tu veux bien dire que un substituant sera en haut du cyclohexane (en avant par exemple), et que le deuxième sera à l'opposé tout en bas (en arrière) ?

Yep, c'est ça
Et du coup tu remarques qu'il n'y a plus de C* --> si tu fais les règles de CIP, tu verras que chaque C possède 2 substituants identiques...
Donc pas d'énantiomères.

Mais en fait, ce que je voudrais savoir c'est si le prof considère cette exception ou pas

PS : pour ce qui est de para, c'est quand les 2 groupements sont à l'opposé du cycle
quand c'est méta, les 2 groupements sont séparés d'1 seul C (comme dans la ronéo)
quand c'est ortho, les 2 groupements sont à côté

[Mugiwara]

Ah ouais j'avais pas vu ça ! Bien joué !
Mais pour ta question, à mon humble avis si le prof ne l'a pas précisé dans sa diapo, il prend le cas général et pas cette exception. Exception donc à oublier pour le concours.

Et merci pour ton ps.

Tchou !

[Raboucho]

Ouai, c'est ce que je pense mais je préfère une confirmation tutoresque

Je viens de voir que j'ai fait une faute de frappe sur mon ps ^^ c'est méta et non méga (en fait je viens de voir que c'est une correction auto de safari ) --> j'édite

[papamaster]

Si c'est une question de cours, tu devras repondre comme c'est dit dans le cours. Apres, si t'as une question precise et qu'il te presente la molecule en question avec les groupes en trans (diametralement opposes) alors tu mettras qu'ils ne sont pas enantiomeres.

[Raboucho]

Ok merci