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Classement acidité ronéo


Classement acidité ronéo

Messagepar Nathou » 30 Oct 2013, 10:52

Salut :)
J'ai un petit soucis dans la ronéo 4 page 9 avec le classement des molécules 2 et 4. Il est dit que la 4 est un acide moins fort que la 2, donc sa base sera plus instable. Ces 2 molécules possèdent un effet inductif donneur du groupement allyle, ok ok tout va bien, mais ce groupement est "une liaison plus proche" sur la molécule 2, donc comme l'effet inductif s'atténue vite, il devrait être plus fort sur la 2 que la 4 (enfin je pense). Donc la molécule 2 devrait être plus instable que la 4, donc moins acide, donc je comprends pas pourquoi le classement de la ronéo met l'inverse de mon raisonnement : :sad: Par avance merci ! :)

PS : j'ai pas mis les photos des molécules parce que c'est la galère de les mettre mais si vous en avez besoin je peux prendre le temps !
Dernière édition par Nathou le 30 Oct 2013, 14:12, édité 1 fois.
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Re: Classement acidité ronéo

Messagepar Radagast » 30 Oct 2013, 13:46

Salut
Il faut que tu regardes la stabilité de la base conjuguée:
Pour la 2, la charge négative sera déstabilisée par un seul effet inductif donneur (du carbone)
Pour la 4, la charge négative sera déstabilisée par un double effet inductif donneur, qui ne s'atténue qu'au bout de 3 liaisons, et qui se cumule
Donc la 2 est bien plus acide que la 4 car sa base conjuguée est plus stable
Tu comprends mieux?
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Re: Classement acidité ronéo

Messagepar papamaster » 30 Oct 2013, 14:00

C'est exact. L'effet inductif donneur des carbones s'additionne. Alors que pour les derives halogenes, plus l'atome est eloigne, et plus son effet se dissipe. C'est parce qu'on additionne l'effet inductif attracteur du derive halogene avec l'effet inductif donneur des carbones.
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Re: Classement acidité ronéo

Messagepar Nathou » 30 Oct 2013, 14:12

Aaaaah bah oui en effet ! Je me suis embrouillé tout seul… Merci à vous deux !! :)
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