QCM 10 Tutorat 3

[Presci]

Bonsoir !

Tout d'abord merci pour ce sujet !

En suite je comprends pas pourquoi ici on a une SN2 alors que l'on à un très bon nucléophuge et un moyen nucléophile ?
C'est pas les caractéristiques d'une SN1 ?

Donc pour moi la réponse serait E

Merci d'avance

[DavidK]

Complétement d'accord, j'ai trouvé une Sn1 aussi! Je plussoie! :>

[Sarah E]

+ 1

[BB7]

+1
Et comme c'est une SN1, il y a 2 produits possibles et donc l'un des deux produits menera à une inversion de configuration du C

[nicow]

De + item D le nom de la molécule est faux, car on compte un carbone du cyclopentane dans la chaine principale.
Pour moi le bon nom serait: (R)-1-cyclopentylpropanenitrile... non ?

[BB7]

de toute facon, comme normalement c'est une SN1 il faut former un R et un S donc on ne peut meme pas mettre "le produit" puisqu'il y en a 2 en proportion egale

[Sarah E]

De + item D le nom de la molécule est faux, car on compte un carbone du cyclopentane dans la chaine principale.
Pour moi le bon nom serait: (R)-1-cyclopentylpropanenitrile... non ?

Si on se place dans le cas d'une SN2, le nom est exacte puisqu'on part du carbone qui est compose la fonction principale : nitrile et si tu pars de la, tu verras que le nom est juste

[Guillaume.M]

je ne suis pas sur du tout qu'on est une SN1 :
on à un solvant polaire aprotique , et de plus NC est un très BON nucloéphile... pas moyen.

[Guillaume.M]

( les solvants polaire aprotiques favorise les SN2 aux SN1 car ils n'encombrent pas le nucloéphile )

[papamaster]

Tout d'abord, desole pour le qcm un peu ambigue. J'ai pas fait ettention de mettre un aussi bon groupe partant. Mais comme Guillaume l'a dit, on a un excellent nucleophile et surtout on a un solvant apolaire protique qui va favoriser la SN2. Donc ca sera bien une SN2.
Mais pas de panique le prof ne donnera pas d'exercices aussi ambigus.
Quand vous avez un doute, regardez le solvant. Il favorise une reaction devant l'autre, ce qui est le cas ici. Ce solvant ne sera pas ideal pour la formation d'un carbocation.

[nicow]

De + item D le nom de la molécule est faux, car on compte un carbone du cyclopentane dans la chaine principale.
Pour moi le bon nom serait: (R)-1-cyclopentylpropanenitrile... non ?

Si on se place dans le cas d'une SN2, le nom est exacte puisqu'on part du carbone qui est compose la fonction principale : nitrile et si tu pars de la, tu verras que le nom est juste

Eh non justement, la chaine principale ne contient que 3 carbone (et ça j'en suis sur ) ==> du coup c'est bien PROpanenitrille et pas BUTanenitrille

Attendons l'explication tutoresque

[papamaster]

Vous oubliez de compter le carbone rajoute du groupe CN. Est-ce que vous voyez?

[nicow]

Ah oui c'est bien dégueulasse bravo

[Presci]

D'accord merci pour l'explication
Si les qcms du prof ne seront pas aussi ambiguë tant mieux !

J'attends la confirmation de tout le monde pour passer en résolu
Bonne soirée

[Celinebenejam]

Désole mais je ne suis pas du tout d'accord sur le fait que c'est une sn2, on peut très bien avoir une sn1 avec un solvant qui favorise les sn2 !
Normalement on doit suivre l'ordre suivant pour les différencier :
D'abord le nucleophuge, ensuite le nucleophile et ensuite le solvant. Si c'était autre chose que I sn2 ok mais la je vois vraiment pas pk désole

[AhmedT]

Salut

Comme ça a été dit, l'utilisation de l'iode comme nucléofuge est litigieuse, on en est désolé.
Cependant, il yaura bien SN2, ton nucléophile est très bon, et surtout tu as un solvant aprotique, et crois moi, quand le prof te mettra en présence d'un solvant aprotique, t'auras pas affaire à une SN1 mais à une SN2