Classez par basicité décroissante

[Kick-Ass]

Bonjour bonjouuuuuur !

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Alors voila, j'ai un petit problème ronéo 4 page 9. En effet, le prof nous explique qu'il suffit d'étudier la stabilité de la forme basique de la molécule, et sur ce les 6 exemples de molécules.

La phrase qui m'a fait bugger, c'est "La pipéridine possède 2 effets donneurs par les alkyles alors que le cyclohexanamine n'en a qu'un, donc la pipéridine est + déstabilisé que la cyclohexanamine"

Alors la si on rapporte cette phrase aux molécules, on a la pipéridine sous forme protonnée NH et la cyclohexanamine sous forme protonée NH2.
Pour moi l'azote est electroatracteur; Donc dans ces cas là, un effet inductif donneur devrait stabiliser la molécule, et donc la pipéridine devrait être + stable que la cyclohexanamine.

Autre question, sur les 6 molécules écrites en bas de la ronéo 4 page 9, sont-elles bien toutes sous forme basique ?

Voila, merci pour la réponse j'avoue que ca m'aiderait beaucoup..

[nicow]

une réponse m'interresse grandement.

dans ma logique (dont je ne suis vraiment pas sur) voila comment je réflechit:
le dnl du N va se partager avec la case vacante d'un H+ pour former l'acide.
lorsqu'il sera sous cette forme il va avoir besoin d'effets donneurs vers lui afin de combler son manque d'electron.
Donc les effet inductifs donneurs stabilisent l'acide. ils déstabilisent donc la base.

voila, si on pouvait m'infirmé (et m'expliquer ce qui est faux) ou me confirmer tout ca ce serait top
Bonne soirée

[AhmedT]

Salut

"La pipéridine possède 2 effets donneurs par les alkyles alors que le cyclohexanamine n'en a qu'un, donc la pipéridine est + déstabilisé que la cyclohexanamine"

Oui, en effet, notre azote porte un DNL, nos effets Id donneurs vont faire grossir ce DNL, déstabilisant notre molécule

Cependant, cela va stabiliser notre acide conjugué et c'est ça qui nous intéresse, car un acide stable a une base conjuguée qui est forte

Alors la si on rapporte cette phrase aux molécules, on a la pipéridine sous forme protonnée NH et la cyclohexanamine sous forme protonée NH2.
Pour moi l'azote est electroatracteur; Donc dans ces cas là, un effet inductif donneur devrait stabiliser la molécule, et donc la pipéridine devrait être + stable que la cyclohexanamine.

Sous forme protonée, t'as R-NH3+ pr le cyclohexanamine et R-NH2+-R' pr la pipéridine
Comme je te l'ai dis, ce ne sera pas la pipéridine qui sera plus stable mais son acide conjugué R-NH3+

Autre question, sur les 6 molécules écrites en bas de la ronéo 4 page 9, sont-elles bien toutes sous forme basique ?

Oui

dans ma logique (dont je ne suis vraiment pas sur) voila comment je réflechit:
le dnl du N va se partager avec la case vacante d'un H+ pour former l'acide.
lorsqu'il sera sous cette forme il va avoir besoin d'effets donneurs vers lui afin de combler son manque d'electron.
Donc les effet inductifs donneurs stabilisent l'acide. ils déstabilisent donc la base.

Tt est juste
Et c'est cette stabilisation de l'acide qui va augmenter notre la force de notre base

Mieux pr vous 2?

[Kick-Ass]

Hi ! merci pour tes réponses =)

Dernière petite question, concernant la pyridine cette fois.
Selon la logique du prof, la pypéridine et la pyridine possèdent 2 groupement alkyles +I donc rendant le doublet + réactif, on nous dit que pour différencier les 2 la pyridine qui est sp2 est + stable que la pipéridine sp3, donc de ce fait en baissant l'hybridation on baisse le PKA donc on augmente la stabilité de la base.

Très bien, cependant le fait de la passer sp2 la rend + stable que la cyclohexanamine. (Pka cyclohexanamine 10,7 contre 5,2 pour la pyridine)

Selon la logique du prof, j'aurais eu tendance à faire le classement : cyclohexanamine (1 effet alkyle +I) > Pyridine (2 effets alkyles +I, mais sp2) > Pipéridine (2 effets alkyles +I mais sp3).

Sachant que les seuls effets qui stabilisent / destabilisent l'azote sont les effets +I (puisque le DNL est localisé donc non engagé dans une quelconque mésomérie), comment est on sensé savoir que le fait de l'hybrider SP2 la rend + stable que la cyclohexanamine, alors que dans la logique cela devrait être l'inverse ?

Merci pr la rep :p

[AhmedT]

Yo

J'ai l'impression que tu t'embrouilles

Il faut que tu saches que l'état d'hybridation augmente la basicité, un azote sp3 sera plus basique qu'un azote sp2, c'est écrit en rouge dans ta ronéo
Ya pas besoin de comparer les effets Id entre Pyridine et Pipéridine, le fait que la Pyridine ne soit hybridée que sp2 la rendra forcément moins basique que la Pipé
Tu utilisera les effets Id pour comparer le Cyclohexanamine et la Pipéridine

Dis moi si j'ai pas compris ta question

[Kick-Ass]

Heu pourquoi comparer les effets pyridine / cyclohexanamine tout simplement pour classer les 6 molécules entre elles par ordre de basicité ^^ (puisque c'est ce qui nous est demandé dans les exo classiques)

Je pensais que le but de l'exo était de nous faire classer les 6 molécules par ordre de basicité, pas simplement les comparer 2 à 2