Ronéo5 page 6 et 9 compétition

[Emilie2]

Salut, salut!!
Je ne comprends pas la compétition entre SN1/E1 et SN2/E2.
J'ai compris que le chauffage a un rôle très important pour le choix, mais je me perds lorsqu'on commence à parler de Nu(nucléophile) fort, faible et base forte faible.
De plus, je ne comprends pas très bien le rôle des solvants dans ces réactions.
Je m'excuse ça doit être assez flou et vaste comme question :/
Bonne soirée!!

[Emilie2]

Up

[Juliem]

+1 !

[papamaster]

Pour les reactions ou tu auras un carbocation stable, un bon nucleofuge et un mauvais nucleophile (jouant egalement le role de base) tu auras une competition en la SN1 et E1. Cad que tu auras formation de produits de la SN1 et de la E1. Apres pour determiner lequel va prendre l'ascendant sur l'autre, il faut que tu fasses attention a quelques criteres:
- la presence de chaleur (favorise la E1 => donc ton produit majoritaire sera un alcene)

Pour les reactions de ou ton radical sera instable (donc pas de formation de carbocation) et que ton nucleofuge sera moyen, tu auras une competition entre SN2 et E2. Les criteres qui vont faire pencher la reaction d'un cote ou de l'autre sont:
-la molecule qui jouera le role de base/ nucleophile
=> si c'est une base forte (pKa du couple acide/base faible) tu auras une E2
=> si c'est une base faible mais qui est egalement un bon nucleophile, tu auras une SN2.

Un bon nucleophile sera vers la gauche et le bas du tableau mais sera moins bon s'il est trop substitue (pas d'acces aux electrons sur sa couche electronique) ex: I-, Br- (bases faibles)
Une base forte sera tres instable en solution et pourra etre tres substituee comme le LDA ou le t-butO-K+ (qui sont de mauvais nucleophiles)
Et tu as les bases qui sont aussi de bons nucleophiles comme CH3O- par exemple mais le prof ne posera pas ca parce que ce ne serait pas possible de savoir lequel est favorise sans faire l'experience.

Pour ce qui est des solvants. il suffit d'apprendre ce qui est dans la roneo. Tu en as qui vont favoriser certains types de reaction et s'il y a ambiguite, le solvant fera souvent la difference.

[Emilie2]

D'accord, merci!!
Ta réponse est géniale!
Bonne soirée!

[Juliem]

Oui super merci !!