Stéréospécificité/selectivité

[Ounce]

Bonsoir!
Est ce qu'il serait possible d'avoir un petit recap sur la stéréo spécificité/selectivité dans les SN?

Merci

[AhmedT]

Salut Ounce

Alors d'abord pour utiliser ces 2 termes, tu dois en présence d'un carbone asymétrique. Si non, t'auras pas a te poser cette question

•Stéréoselectivité: Ta réaction sera stereosélective qd tu vas avoir formation d'un stereoisomere ds des proportions differentes.
En gros, si tu as a la fin de ta réaction 60% de R et 40% de S, ta réaction sera stereosélective.
Ds une SN1, tu n'auras jamais de stéréoselectivité, parce que ton nucleofuge va partir avt l'arrivée du nucleophile, tu vas dc pouvoir attaquer en avant et en arrière, ce qui te donnera 50% de chaque.
Ds une SN2, tu auras une stereoselctivite de 100% (tjrs si présence d'un C*), parce que ton nucleophile ne pourra attaquer qu'à l'opposé du nucleofuge.

•Stéréospecificité: Ta réaction sera stéréospécifique qd à partir de 2 subStrats stereoisomères, tu auras 2 produits stereoisomeres également.
En gros si ton réactif R (resp S) te donne un produit S (resp R)
Donc si ton réactif R te donne un pdt S et si ton réactif S te donne un produit R, ta réaction sera stéréospécifique.
La SN1 ne sera pas stéréospécifique (elle ne sera rien des 2 donc)
La SN2 sera stéréospécifique, toujours si présence d'un C*

Donc vérifie tjrs bien si t'es en présence d'un C*, c'est le plus important. Ensuite fais en sorte de ne pas confondre ces termes.
Voilà, dis moi si c'est clair

[Ounce]

(desole pour le retard de réponse j'avais oublié ce post..)

[Ounce]

•Stéréospecificité: Ta réaction sera stéréospécifique qd à partir de 2 subStrats stereoisomères, tu auras 2 produits stereoisomeres également.
En gros si ton réactif R (resp S) te donne un produit S (resp R)
Donc si ton réactif R te donne un pdt S et si ton réactif S te donne un produit R, ta réaction ne sera pas stéréospécifique.

Je ne comprend pas trop quand R->S ou S->R c'est stéréospécifique ou non?

Merciii

[AhmedT]

Salut Ounce

Désolé, erreur de ma part, à ce mmt là c'est bien stéréospécifique.
Qd 2 substrats de configurations inversés donnent 2 produits de configurations elles mêmes inversés, ce sera bien stéréospécifique.

Mieux?

[Ounce]

Donc en gros si j'ai bien compris,

Stéréosélective : Si j'obtiens du S ou du R
-> E1 ne le sera pas car peut former (par le depart du nucléofuge avant l'arrivée du nucléophile) du S et du R
-> E2 le sera car forme soit du S soit du R

Stéréospécifique : Je pars d'un enantiomère et j'obtient l'autre, S->R et/ou R->S
-> E1 non
-> E2 oui

J'en profiter pour demander
La régioséléctivité c'est en fonction de la ou l'on va "se fixer" ? Par exemple l'hydrohalogénation est régiospécifique car elle se forme sur le carbocation a stabiliser ?

Derniere point (apres promis j'arrete) les cycles ne sont pas stéréospécifiques c'est ca ?

Merciiii bonne nuit

[AhmedT]

Salut Ounce
On a une confusion là, que signifie E1 et E2? Exemple ou élimination?
Le message que je t'ai écris concerne les SN et non les éliminations, ce sera différent pour ces dernières.

Pour les éliminations, tu vas également avoir stéréosélectivité/stzreospecificite mais par rapport au configurations Z et E (logique formation de doubles liaisons et plus de C asymétriques)

Donc je repond a ton message en etant dans le cadre des substitutions, dc en remplaçant E par SN
Pr la stéréoselectivité, pas de souci
Pr la stereospecificité, je te le redéfinis, ce qui compte c'est que 2 réactif de configuration opposé donnent 2 pdts de configuration elle memes opposé. Dc si S -> S, R devra donner R, t'es pas obligé de changer de config entre reactif et produit.

Enfin concernant la régiosélectivité, oui, l'hydrohalogenation le sera, l'halogene va se fixer au niveau du carbocation le plus stabilisé (recevant le plus d'infuctifs ou de mésomères donneurs, mon co-tut t'as répondu a côté)

Et concernant la stereospecifité des cycles, je n'ai pas compris la question, tu pourrais reformuler ça où me donner un exemple stp?

Voilà

[Champotte]

Pr la stereospecificité, je te le redéfinis, ce qui compte c'est que 2 réactif de configuration opposé donnent 2 pdts de configuration elle memes opposé. Dc si S -> S, R devra donner R, t'es pas obligé de changer de config entre reactif et produit.

Donc si on a une réaction avec 2 substrats mais qu'il n'y a qu'un seul qui a un C*, on ne se pose pas la question de stéréospécificité ?
ex qcm7 du tutorat 4 ?

[AhmedT]

Si, quand t'as présence d'un C*, tu te poseras cette question
Dans le cas d'une SN1, ta réaction ne sera pas stéréospécifique, parce que que tu partes du composé R ou du composé S, tu auras dans les 2 cas R et S à 50%
Maintenat SN2 (on admettra qu'il ya inversion de configuration), si tu es R tu passeras S, si tu es S tu passeras R, réaction stéréosélective.
Compris?

[Champotte]

D'accord oui j'ai compris, merci (à force ça rentre)

mais la définition de la stéréospécificité comporte un quiproquo je pense, quand on parle de 2 réactifs je pense à chaque fois à une réaction avec deux réactifs qui réagissent entre eux alors qu'en fait c'est deux cas à traiter séparément
tu me suis ?

[AhmedT]

mais la définition de la stéréospécificité comporte un quiproquo je pense, quand on parle de 2 réactifs je pense à chaque fois à une réaction avec deux réactifs qui réagissent entre eux alors qu'en fait c'est deux cas à traiter séparément
tu me suis ?

Ouais, je comprends ce que tu vx dire, l'interprétation pt porter à confusion
Il faudra bien traiter ça différemment, c'est donc bon pour toi?

[Champotte]

Oui merci