Ronéo 5 p5

[Skiini]

Re

Soit j'ai pas compris, soit il y a une petite erreur sur cette page Pour l'exemple 4, il est dit "le souffre substitue l'oxygène" or le souffre a une charge partielle plutot positif, et le carbone qui lui est associé négatif, donc c'est plutôt le carbone le nucléophile (d'ailleurs c'est écrit dans la ronéo)
Donc est ce que ce serai pas plutôt "le carbone associé au souffre substitue l'oxygène"?

Edit : Derniere question : Normalement dans le cas de base faible, carbone primaire et nucléophile faible, on a pas de réaction... Mais avec les alcools on a bien une E1 en présence de proton et de chauffage, donc c'est une exception?

Merci d'avance !!

[AhmedT]

Salut

Ce sera plus simple ac un shéma

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Le soufre substitue bien l'O. La liaison C-O est très difficile à briser, du coup on utilise le PO3-, qui facilitera le départ de l'oxygène.
Concernant la polarisation C-S, elle est très faible, les électronégativités sont très proche (pas à savoir). Le souffre attaquera pdt ce tps là le C liant l'oxygène, S- est un très très bon nucléophile (SN2 ici)

Edit : Dernière question : Normalement dans le cas de base faible, carbone primaire et nucléophile faible, on a pas de réaction... Mais avec les alcools on a bien une E1 en présence de proton et de chauffage, donc c'est une exception?

Comme je te l'ai dis la liaison C-OH est très difficile à briser. Ici, Le proton se fixera à l'alcool, donnant H2O+, facilement éliminable, t'auras une E1.

Bon pr toi?

[Skiini]

Parfait merci