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Stéréospécificité Elimination E2


Stéréospécificité Elimination E2

Messagepar ♦MC♦ » 15 Nov 2013, 17:05

Salut, j'ai quelques questions concernant le principe de stéréospécificité :

1) Si on a une inversion de substrat, cela signifie que le produit majoritairement formé, passe de Z à E si Z était initialement majoritaire, et inversement.

2) Que signifie inversion de substrat : un diastéréoisomère suffit (modifier la configuration du C portant le nucléofuge), ou on doit mettre un énantiomère ?

3) Cela marche-t-il pour une molécule à 1C asymétrique seulement ?

4) Si l'on n'a pas de C asymétrique = pas de stéréosélectivité, ni de stéréospécificité ?

Merci d'avance
Dernière édition par ♦MC♦ le 21 Nov 2013, 22:50, édité 1 fois.
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Re: Stéréospécificité Elimination E2

Messagepar AhmedT » 18 Nov 2013, 23:20

MC SCHURROS a écrit:Salut, j'ai quelques questions concernant le principe de stéréospécificité :

Salut

1) Si on a une inversion de substrat, cela signifie que le produit majoritairement formé, passe de Z à E si Z était initialement majoritaire, et inversement.

Schurr 1.png

Pas nécessairement regarde. En E2, tu élimineras un H en anticoplanire. Ici, on choisira un des 2 H selon la position du subtituant pr aboutir à un E. maintenant, si le H antico est lié à un C*, alors là oui.

2) Que signifie inversion de substrat : un diastéréoisomère suffit (modifier la configuration du C portant le nucléofuge), ou on doit mettre un énantiomère ?

Le diastéréoisomère sera préféré en fait, c'est question de voir si t'as vraiment stéréospécifité, si de RR t'obtiens E, on se doute que de SS t'obtiendras E aussi. On veut savoir si à partir de RS t'obtiens Z ou pas, ce qui donnerait une stéréospécificité
Après, si tu n'as qu'un C*, la question ne se pose plus

3) Cela marche-t-il pour une molécule à 1C asymétrique seulement ?

Si on n'a qu'un C*, le substrat inversé correspondra à ton énantiomère

4) Si l'on n'a pas de C asymétrique = pas de stéréosélectivité, ni de stéréospécificité ?

Tt à fait

Merci d'avance

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Re: Stéréospécificité Elimination E2

Messagepar ♦MC♦ » 21 Nov 2013, 22:50

Merci Ahmed, je n'ai pas trop le temps de regarder en détail ^^, je le passe en résolu, puis si y'a un truc qui va pas je te ferai signe :)
Encore merci et désolé du retard ;)
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