QCM 7 tut n°4

[Julia !]

Salut salut !

Bon alors j'aimerais bien avoir quelques éclaircissements sur ce qcm :

Est-ce que l’éthanol est une base forte ? Parce que vous mettez dans la correction du 8 que le méthanol en est une, donc j'imagine que EtOH aussi non ? Ou alors il faut que ça soit sous forme déprotonée EtO^- pour que ça soit une BF ?
Parce que du coup moi, j'ai pris l'éthanol pour une BF, et donc j'ai pas pris la réaction pour une SN mais pour une E2...

Donc je voulais savoir :
- est-ce que tout simplement je suis une quiche et c'est pas du tout une BF (ou alors seulement un BF quand c'est EtO^-, ce que je trouverais plutôt logique car si MetO^- en est une, un C de plus n'y changerait rien non ?), et donc c’était bien une SN qu'il fallait repérer
- si on se retrouve avec plusieurs mécanismes en concurrence, comment on sait lequel choisir ? (par exemple je crois savoir que si on a une bonne BF on aura plus tendance à faire élim que SN c'est ça ?)

(en fait voilà, ce qui m'a mis un doute c'est qu'en corrigeant je me suis dit : bien sûr c'est sûrement pas une BF je suis allée trop vite, mais ensuite le "MetO^- est une BF" du qcm 8 ça m'a perturbée... :/ )

Voilà merci d'avance !!! désolée pour ce message à rallonge et compliqué

[AhmedT]

Salut Julia

Est-ce que l’éthanol est une base forte ?

Non

est-ce que tout simplement je suis une quiche

Non

ou alors seulement un BF quand c'est EtO-

Oui

ce que je trouverais plutôt logique car si MetO- en est une, un C de plus n'y changerait rien non ?

Tout à fait, MetO- en est aussi une

si on se retrouve avec plusieurs mécanismes en concurrence, comment on sait lequel choisir ?

Tu regardes le chauffage, la BF, le nucléophile et le nucléofuge, la classe du carbone+en bonus le solvant censé te guider
La chaleur tendra vers une réaction d'élimination, la Base forte vers l'E2
S'il n'y avait pas eu de chaleur au QCM 8, on aurait pas eu d'élimination

Mieux?

[Julia !]

Re !

Bon alors ok je retiens que donc non l'éthanol n'est pas une BF mais EtO^- si, mais pourtant dans le qcm 8 c'était juste marqué méthanol, ce n'est que dans la correction que c'était marqué MetO^-... Comment on peut savoir quand il faut considérer qu'on parle de la BF ou pas ?

Et pour le qcm 8, s'il n'y avait pas eu de chauffage on aurait quand même pu faire une E2 non ? On avait le H en anticoplanaire la BF et tout, ça marchait aussi non..?

Sinon pour le reste c'est parfait (et gentil ) merci !!

[AhmedT]

Salut

Désolé, je me suis rendu compte que ma correction était imprécise en fait :/

Notre réaction majoritaire ici sera l'E1 à cause du chauffage, tu vas avoir formation d'un carbocation suite au départ de notre nucléofuge I, puis formation d'une double liaison à gauche due à la mésomérie qui stabilise plus qu'à droite -> régiosélectivité

Il n'y aura pas d'E2 :
*Parce qu'on est pas en présence de la BF directement, la liaison covalente O-H est très difficile à rompre, on exclut cette possibilité. Si on avait eu une liaison ionique MetONa, on aurait eu E2 cash
*Parce que le méthanol est aussi un solvant protique, favorise les SN1 et E1

Le méthanol servira de base dans le cas des réactions de SN1, qui ont tt de même lieu, bien que minoritaire par rapport aux E1. Base dans le sens nucléophile, le DNL de l'O représentera la base et attaquera le carbocation ici acide, c'est une réaction ac/b au sens Lewis.

Donc:
E1 si chauffage ++, solvant protique
E2 si BF +++, sovant aprotique

C'est un peu mieux?

[Julia !]

Ok donc en fait si c'est juste écrit méthanol, ça pourra être une base dans le sens où on peut simplement faire des réactions acide/base qui mettent en jeu les doublets, ça peut donner des SN etc, mais ça ne pourra jamais servir de BF pour permettre une réaction nécessitant une BF (E2 par ex) ? Ça sera toujours précisé sous forme déprotonnée si c'est une vraie BF qu'on veut, car comme ça on sait que la O-H est cassée et que c'est bon on peut faire notre réaction ? (ou alors on nous mettra une autre BF mieux avec laquelle ça marche direct, mais en tout cas celle là marche sous forme déprotonnée pour ce type de réactions) ?

(j'ai l'impression de me répéter un peu mais c'est vraiment pour être sûre et ne pas hésiter devant mon énoncé la prochaine fois je savais pas qu'un petit truc comme la façon de nommer un produit avait autant d'impact sur la suite de la réaction du coup maintenant je veux plus me faire avoir je ferai attention au moindre détail )
Ce genre de petits trucs ça peut faire l'objet de pièges ou il ne joue pas trop là-dessus ?

En tout cas merci vraiment beaucoup pour tes réponses !!!!

[AhmedT]

Ok donc en fait si c'est juste écrit méthanol, ça pourra être une base dans le sens où on peut simplement faire des réactions acide/base qui mettent en jeu les doublets, ça peut donner des SN etc, mais ça ne pourra jamais servir de BF pour permettre une réaction nécessitant une BF (E2 par ex) ?

Oui, c'est ça. Si c'est écrit méthanol, ce sera SN1 ou E1 parce que le méthanol sert aussi de solvant protique

Ça sera toujours précisé sous forme déprotonnée si c'est une vraie BF qu'on veut, car comme ça on sait que la O-H est cassée et que c'est bon on peut faire notre réaction ? (ou alors on nous mettra une autre BF mieux avec laquelle ça marche direct, mais en tout cas celle là marche sous forme déprotonnée pour ce type de réactions) ?

Je ne sais pas si le prof te mettra directement la forme déprotonée. Si c'est le cas, ya pas à se poser de questions, E2. Il est plus probable que ta base forte soit lié à un alcalin (les atomes de la première colonne (Li, Na, K)), ta liaison sera extrêmement facile à rompre ici,

Ce genre de petits trucs ça peut faire l'objet de pièges ou il ne joue pas trop là-dessus ?

C'est faisable je pense. Je ne pense pas qu'on puisse considérer ça comme un piège, dans le sens où tu repères assez facilement si ta molécule servira de BF ou de nucléophile finalement.

Mieux ?

[Julia !]

Bon alors je pensais que j'allais enfin pouvoir te laisser tranquille mais tu me remets un doute là

Ça sera toujours précisé sous forme déprotonnée si c'est une vraie BF qu'on veut ?

Je ne sais pas si le prof te mettra directement la forme déprotonée. Si c'est le cas, ya pas à se poser de questions, E2.

Mais alors attends, si c'est pas le cas justement ? (ce qui est quand même le sujet de ce débat depuis le début)
Juste au dessus tu dis qu'il faut ++ que ça soit déprotonné, et là que peut-être que le prof pourrait ne pas l'écrire en déprotonné ?
Je suis vraiment désolée d'insister comme ça mais je pensais que ça y est, c'était réglé et je ne sais à nouveau plus ce que je dois croire là !

Désolée, ne me déteste pas trop (je suis sûre que tu regrettes d'avoir répondu au premier message et de t'être lancé dans ce sujet ) après c'est fini je t'embête plus

[AhmedT]

Salut

Ok. En fait, on peut te présenter une BF qui réalise une liaison ionique (c'est très différent d'une covalente), dc initialement ta molécule ne sera pas déprotonée. Ces liaisons sont très fragiles, et se briseront facilement libérant tes bases fortes.

Il est plus probable que ta base forte soit lié à un alcalin (les atomes de la première colonne (Li, Na, K)), ta liaison sera extrêmement facile à rompre ici,

Une liaison ionique sera une liaison ac un alcalin (Li+, Na+, K+). Les alcalins chercheront à perdre un électron car ce sera le seul moyen pr eux de rescter la règle de l'octet, ils vont tt faire pr le filer.

Rappel Physique: Quand on sera dans un solvant (ce sera tjrs le cas, même si nn précisé), la constante diélectrique du solvant, plus importante que celle de l'air, diminuera l'intéraction charge-charge, rompant cette liaison

Liste des bases fortes que j'ai appris en P1, tu n'en retrouveras pas d'autres (tu remarqueras que les 6 premières se ressemblent):
NaH, NaOH, KOH, MetONa, EtONa, Buli, TBuOK, LDA

Exemple maintenant

EtOH -> Liaison covalente O-H très difficile à rompre, ce ne sera pas une BF
EtONa -> BF, le Na partira facilement, donnant EtO-=BF

Butane -> Liaison C-H encore plus difficle à rompre, ce ne sera pas une BF
BuLi -> Le lithium partira facilement, le C prendra l'électron du Li, créant un carbanion et servant de BF

tBuOK -> BF, le K+ partira facilement, ce qui ne serait pas le cas si on avait eu tBuOH

Désolée, ne me déteste pas trop (je suis sûre que tu regrettes d'avoir répondu au premier message et de t'être lancé dans ce sujet ) après c'est fini je t'embête plus

Je préfère bien plus ça à qqn me disant que c'est compris alors que c'est pas du tout le cas

Et voilà, good ??

[Julia !]

Ok très bien donc en fait (un dernier petit coup pour être sûûûûûûre) :
- soit ce qu'on a c'est une molécule qu'on va pouvoir transformer en BF, parce qu'on peut casser facilement sa liaison (comme EtONa) donc boom ça nous donne une BF direct et on déroule notre réaction alors rendue possible
- soit ce qu'on a c'est une liaison très difficile à casser (comme EtOH) et alors on n'aura jamais notre BF, donc direct on se dit que c'est pas vers une réaction qui a besoin d'une BF que le prof veut qu'on s'oriente (type E2)

Si c'est ça alors c'est parfait j'ai compris et donc

MERCI !
pour toutes ces super réponses, je vais être incollable sur tout ça

[papamaster]

En gros c'est ca!