Stéréospé ronéo 6

[Kick-Ass]

Salut! j'ai quelques petites questions concernant les notions de spécificité de la ronéo 6

1) On est d'accord que la dibromation est stéréoselective et stéréospécifique de part la formation d'un intermédiaire ion ponté, ce qui fait qu'elles attaquent forcément en anti ? En gros c'est un peu le même principe que l'inversion de Walden non ?

2) Je ne comprend pas pourquoi la dihydrogénation ainsi que la dihydroxylation sont stéréospécifique. Autant pour la dibromation le passage par l'ion ponté explique l'attaque en anti, autant concernant ces 2 réactions je ne comprends pas pourquoi elles doivent forcément attaquer en syn.. Pour moi la réactivité se raprocherait + de l'hydohalogénation, avec au final une abscence de stéréospécificité :/

Merci pour les réponses, et bravo à celui qui a fait cette ronéo elle est vmt sympa à bosser !

[papamaster]

1) oui. etant donne que tu obtiendras 2 produits sur 4 possibles, c'est stereoselectif. Et si tu pars de l'alcene Z a la place de l'alcene E, tu vas obtenir d'autres produits, donc stereospecifique.

2) C'est stereospecifique pour les raisons que je vien d'expliquer. Apres pourquoi cette reaction se produit uniquement en syn, je ne sais pas. Il me semble que le catalyseur joue un role quand c'est souvent le cas.

[Kick-Ass]

Tres bien, merci orgamaster =)