qcm 6 item B

[Guillaume.M]

salut

déjà merci pour ce tut X)

j'ai un petit souci avec cet item , le mot " toujours " je l'ai compté faux parce que j'ai penser au contre exemple de la mésomérie , expliqué dans la ronéo , ou dans ce cas l'hydrogène ne se fixe pas forcément sur le carbone le moins substitué et vise vers ça pour l'halogène ,
la règle de markonikov n'est pas respecté dans ce cas non.. ?

merci d'avance !

[*Pichou*]

Pareil

[Katojin]

Là il y a ecrit le mot stabilise donc dans ta logique ce serait vrai, moi ce qui me dérange c'est la formulation "le carbone QUI STABILISE le mieux une charge positive" .... Pour moi c'est pas le carbone qui stabilise mais qui est stabilisé, ce qui fait que j'ai mis faux aussi. Donc Please les tuteurs, une explication sur cette phrase que je qualifierai de whatthefuckesque ^^

[papamaster]

Katojin, tu n'as pas tort. C'est pas la meilleure formulation. Pour etre tout a fait correcte, on aurait du mettre: "va se fixer au carbone portant la charge positive du carbocation le plus stable".
Je vais voir avec mon co-tut mais je pense pas qu'on va changer la correction.

[Katojin]

Merci

[Guillaume.M]

oui je suis d'accord avec toi Katojin , mais ce qui semble aussi étrange c'est le fait de dire que la règle de Markonikov est toujours respecté : d'après ce que j'ai compris de cette règle , dans le cas d'une hyrdohalogénation le H se fixera sur le carbone le moins substitué et l'halogène sur le carbone le plus substitué question de stabilité mais il y a exception si mésomérie justement non ?

[Katojin]

Alors j'ai pas la ronéo sous les yeux et je me souviens plus de la règle exacte et d'après wikipédia ( qui n'est pas la référence au concours mais qui m'a l'air cohérente avec celle de la ronéo ) c'est "Elle stipule que lors de l'addition d'un composé ionique du type H-X sur une double liaison carbone-carbone, le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus stable formé lors de l'étape cinétiquement déterminante d'addition électrophile."
Et là on parle bien de carbone le plus stable, et pas de carbone le plus substitué... Du coup on englobe aussi l'exception de la mésomérie. Dans ce cas là -1

MAIS si dans la ronéo y a écrit carbone le plus substitué, alors tu as tout à fait raison, ça prend pas en compte la mésomérie et du coup +1 Guillaume.

[Guillaume.M]

ben j'avais penser à ce que tu dit sauf qu'il m'a vraiment sembler lire qu'il y' avait une histoire de carbone substitué , mais après c'était peut être à titre d'exemple , donc du coup je sais pas ^^
bref , attendons de voir ce qu'en pensent les tuts

[AhmedT]

Salut !

C'est moi qui ait fait le QCM

oui je suis d'accord avec toi Katojin , mais ce qui semble aussi étrange c'est le fait de dire que la règle de Markonikov est toujours respecté : d'après ce que j'ai compris de cette règle , dans le cas d'une hyrdohalogénation le H se fixera sur le carbone le moins substitué et l'halogène sur le carbone le plus substitué question de stabilité mais il y a exception si mésomérie justement non ?

Ce sera bien "toujours", j'ai bien demandé au prof, pas de pb là-dessus. Ds ton exemple, le H se fixera au C le + subtitué qd il y aura mésomérie de manière à ce que le C liant l'halogène soit stabilisé par mésomérie

@Katojin: Je comprends ce que tu vx dire et c'est pas faux. Cpdt le prof n'a pas repris l'item, jvais dc laisser la correction telle quelle. Vraiment dsl de la confusion créée :/

A+

[*Pichou*]

Donc on considère que la règle de markonikov est toujours respectée? Même s'il y a prédominance de la mésomérie? :p

[AhmedT]

Donc on considère que la règle de markonikov est toujours respectée? Même s'il y a prédominance de la mésomérie? :p

Jcrois qu'il y a incompréhension de cette règle
Tu pêtes ta double liaison, ton H va se placer en premier sur l'un des 2 C (on admettra une dissymétrie autour de la double liaison). Lequel choisra-t-il? Clairement, celui qui sera le moins stabilisé. Voilà 2 exemples, dis moi si c'est compris

marko.png (2.15 Kio) Vu 178 fois

[Katojin]

Bon c'est pas grave, merci quand même ^^