questions ronéo 7 orga

[Caroline.kh]

Salut, j'ai quelques questions sur la ronéo 7 :

-p2 : la forme "cycle de Haworth", c'est bien pour les cycles à 5 (furane) ? et pour les cycles à 6 (pyrane) c'est la configuration chaise ?

- p4 (tout en haut) : sur l'image en haut à gauche, on a la formation d'un alcène, est-ce un énolate ou bien les énolates ont forcément une charge - ? la réaction de formation de l'alcène (de l'image tout en haut à gauhe, toujours) est-elle spontanée ? (car il n'y a pas de réactif...)

- p4 : à propos de la réaction d'addition électrophile sur l'alcène par le composé A-B, dans le produit on obtient un carbone tertiaire liée au A, pourtant, ça devrait être un carbone secondaire, d'où sort le groupement méthyl en plus ? (ou alors je n'ai rien compris au mécanisme... )

- p6 : "les aldolisations sont très fréquentes en bioch notamment dans la biosynthèse des glucides", c'est pas plutôt la biosynthèse des fibres de collagène ? parce que pour les glucides, on a vu les réactions d'hémi-acétalysation intra-moléculaire, non ?

- p6 : à propos de l'étape 2 de la réaction p6 en bas de la page, je ne comprends pas pourquoi en rajoutant de l'H2O, on obtient une cétone, quelle est cette réaction ?

Voila, merci d'avance

[papamaster]

Salut,

Quand il dit que les sucres passent en forme de Hauworth, ca veut dire en forme cyclique de tous types. (chaise, bateau, etc...)

Les enolates portent une charge -, sinon ce sont des enol. en (alcene), ol (alcool).

Pour ce qui est du methyl, c'est bien une erreur.

En ce qui concerne les aldolisations, je ne sais pas mais je peux te garantir que le prof posera pas de question la dessus.

En fait pour la reaction avec l'amine en bas de page, je pense que tu t'es un peu embrouillee. L'ordre c'est: 1. en haut a gauche, 2. en bas a gauche, 3. en haut a droite, 4. en bas a droite.

[Caroline.kh]

merci pour tes réponses,

sauf pour la dernière (en bas de la page 6) il n'y a que trois réactions, je n'ai pas compris la 3ème (en bas à droite), cad la deuxième partie de l'étape 2 "cétolisation entre iminium et un aldéhyde", pourquoi l'ajout d'un H2O entraîne la formation d'une cétone ?

[papamaster]

Alors en fait, tu vas avoir le H2O qui va agir comme nucleophile. Il va attaquer le carbone lie au N. Le carbone porte une charge partielle positive. Quand l'H2O attaque le carbone, les electrons de la double liaison se deplacent sur le N comme represente sur le schema que je t'envoie.

[Caroline.kh]

ok merci, mais ça ne fait pas partie des réactions étudiées en classe, si ?

[papamaster]

Le mecanisme non mais la reaction apparemment oui.