Séance de Révision Chimie Organique

[AhmedT]

Bonjour tout le monde

Vous attendiez ce post avec autant d'impatience que cette séance, je ne vais pas me perdre en fioritures, pas le temps pour tout ça, voilà le programme détaillée de la soirée

1ère Partie de Soirée: Séance QCM type Concours, préparé par le professeur Thomas. Vous aurez droit à 8 QCMs sur tout le programme, à faire en 20 minutes. Ces QCMs sont très importants, car fait peu de temps après votre épreuve pour le partiel. Les QCMs de la séance de l'an dernier était très représentatifs du concours, donc soyez sérieux, taffez les bien 40 ponits=100 places

2nde Partie de Soirée: Correction des QCMs par le Pr Thomas. Vous comprendrez ses attentes, la manière dont il voit les choses, la manière dont il veut que vous réfléchissiez. C'est un excellent professeur, ceux qui sont allé en cours ont dû le voir, son discours sera clair, il n'y aura aucune ambiguïté, il ne ressemble en rien à un autre professeur (que nous portons tous dans notre cœur). C'est une vrai chance, donc venez

3ème partie de Soirée: Armez vous de vos stylos et bouts de papier, toutes vos questions seront posés au Pr Thomas, qui y répondra dans la mesure du possible (évitez "j'ai pas compris la réactivité du carbonyle", on a eu ça l'an dernier) ^^. Voilà, encore une chance pour vous d'avoir ce professeur. Pour les personnes à Pasteur et Sc Nat, on sera sur le mini-chat, sur le fb du tutorat, et en contact ac les tuteurs de vos amphis respectifs, personne ne sera lésé/oublié

Infos Pratiques: Sujet et Correction détaillée seront mis sur le forum peu de temps après la séance, on est conscient que vous arrivez au bout, et que pour certains le déplacement est difficile.

Si vous avez d'ores et déjà des questions, posez les ici
A tout à l'heure, avec impatience

[rockfort]

évitez "j'ai pas compris la réactivité du carbonyle", on a eu ça l'an dernier)

Ben avoue quand même que t'avais pas compris, quoi !

Allez en orga, ça vaut le coup

[Raboucho]

Super, merci beaucoup

Au fait, j'ai rien compris à la réactivité des carbonyle, c'est possible de faire un petit récap ? --> ok je sors

[Doc-Thor]

L'atomme de Savoie c'est bien un fromage ? je sors également -----> [ ]

Go en Orga, c'est des points qui font la différence

[Smile]

Je plussoie également!! l'Orga c'est dur (je pense que vous vous en êtes rendus compte ) mais ça fait gagner des places.
Même si vous avez fait impasse sur la réactivité ça vaut vraiment le coup de faire le sujet en condition avec une explication détaillée derrière...
Utilisez le temps pour faire les QCMs plus faciles (il y en a toujours 3 ou 4 accessibles du genre R/S, structures des molécules,SN/E,...) ce qui vous fera un petit 3/8 voir 4/8 si précieux pour gagner quelques places...

Courage à tous pour cette dernière ligne droite, donnez tout!

[chelsea]

Hello,
Moi j'ai une petite question quand on a un halogénoalcane primaire et un nu faible base faible.
Est ce qu'on considère qu'il n'y a pas de réaction?
Parce qu'en présence d'une mésomérie qui stabilise le carbocation il devrait y avoir une SN1

Oui j'aime la chimie OOOO

[AhmedT]

Sujet et Correction publié
viewtopic.php?f=481&t=37391&p=239737#p239737
En espérant que la séance vous a permis d'avancer en Chimie O

Bon courage pour ce rush !!

[Kick-Ass]

Salut ! moi j'ai une vraie question d'orga :p

Dans le qcm 8 pour l'acylation de Friedel et craft pourquoi on acyle en ortho du groupement -m (le carbonyle), et pas en méta (vu que le groupement est désactivant donc devrait orienter en méta) ??

Si besoin jpeux créer un post en chimie O !

Merci =)

[Azula]

Hey

Je vois enfin ce que tu veux dire

En faite, je crois que la question ne se pose même pas car là on est dans le cas d'une acylation de Friedel-Crafts.
Donc sur ta molécule formée après l'étape 2 = Chlorure de 3 phényl propan-3-one, tu as :

La double liaison qui attaque le C électrophile lié au Cl et au =O.
Comme on est dans le cas d'une acylation, on forme une fonction cétone sur le carbone qui a été attaqué par la double liaison.
Comme tu dis cette cétone à un effet mésomère -M. Donc elle stabilise le cycle aromatique.
DONC pas de question de POLYACYLATION, car on a diminuer la réactivité du cycle aromatique.
DONC pas de question de orthio/para et métha.
IL n'y avait qu'une façon de fermer ce cycle à 5 (=stable) , avec 2 fonction cétone qui s'avère être en ortho à cause de la position de la fonction cétone former par l'étape 1 = oxydation, qui est en position béta (béta-cétoacide) (ce n'est pas du à une quelquonque régiosélectivité).

Les questions de ortho/para ou métha se posent lorsqu'on POLYalkyle.
Pourquoi ? car les groupement alkyl sont inductif donneur donc suite à une première alkylation on augmente la réactivité du cycle aromatique.
Ce dernier va alors RE-réagir avec un alkyl (= polyalkylation) et là on réfléchit comme tu l'as fait sur la régiosélectivité (en fct de alkyl donneur/accepteur, activant/désactivant)

Moi c'est comme ça que j'ai compris après c'est peut-être faux

Après c'est vrai que dans le tableau on a C=O désactivant donc ça voudrait dire qu'on peut avoir une réaction de Friedel-Crafts sur un cycle aromatique lié à une cétone Et donc le groupement se placerait en métha comme tu dis.
Mais dans ce QCM on par pas d'un cycle aromatique auquel on veut ajouter un acyl ou un alkyl, donne donc la question ne se pose pas.
On veut juste fermer le cycle et il y a qu'une manière de le faire car sinon cycle à 4 = instable

Si un tuteur dévoué pouvait confirmer ou infirmer mes dires

Bonne soirée Kick-Ass (je viens de découvrir que c'était un film)

[Kick-Ass]

Merci pr ta rep azula ^^^

En fait on va prendre un autre exemple pour que tu puisses comprendre le prob :p

Tu as un acide benzoique, que tu met en présence de chlorure d'acyle avec Alcl3. Tu effectue l'acylation de friedel et craft en ortho de la fonction acide liée au benzène, ou en méta ?

En gros si on prend le même exemple que dans l'exo, mais avec une chaine carbonée plus longue, celle-ci referma-t-elle toujours en ortho ? Ou a-t-on refermé le cycle en ortho dans l'exemple du prof seulement du fait que la chaine carbonée ne soit pas assez longue pour refermer en méta ? (j'avoue je m'exprime mal :p)

[Azula]

Tout dépend d'oùu est placé la fonction cétone sur cette chaine carbonné plus longue.
Si il est en alpha je sais même pas si la réaction est possible car alternance pi-sigma-pi. Donc carbone lié au Cl moins électrophile.
Sil il est en béta, comme dans le qcm il y a fermeture sur le carbonne qui lie le Cl.
Dans l'exemple si la chaine était plus longue on aurait pu penser à une fermeture en béta car le C de C=O est électrophile. Ce qui forme un cycle de + de 4C donc stable.

Pour moi la question méta para ... ne se pose pas.

Bonne révision

[Kick-Ass]

Meuf c'est vmt très gentil a toi, mais je pense que tu ne vois tj pas mon problème xD

Jvais attendre la rép d'un tut, merci qd même bonne révision a toi aussi =)

[Tess976]

Top cette séance de révision Merci beaucoup aux tuteurs

[AhmedT]

Salut ! moi j'ai une vraie question d'orga :p

Dans le qcm 8 pour l'acylation de Friedel et craft pourquoi on acyle en ortho du groupement -m (le carbonyle), et pas en méta (vu que le groupement est désactivant donc devrait orienter en méta) ??

Si besoin jpeux créer un post en chimie O !

Merci =)

Très bonne question, en y réfléchissant maintenant je l'aurais aussi placé en méta.
J'ai posé la question au prof j'attends sa réponse, en espérant qu'il réponde vite, je te répond dès que j'ai sa réponse
Il a parlé d'une plus grande stabilité en ortho, placé en ortho les atomes du pentane seront plus éloignés du benzène, la molécule sera dc moins haute en énergie, on pt le voir comme ça

Top cette séance de révision Merci beaucoup aux tuteurs

Merci à vous d'être venu

[Kick-Ass]

Ok parfait, merci bcp !

[Champotte]

Euh, juste une suggestion, si on forme notre cycle en méta il ne sera pas du tout dans le plan du premier cycle, du coup la réaction va favoriser un cycle en position équatoriale (plus stable= ortho) et non transversale (répulsions en méta)

+ en étudiant la linéarité qu'impose toutes ces doubles liaisons je vois mal la position en méta possible