Projection Fisher/ formule développée

[Ben_]

Bonjour !
Alors tout d'abord jsuis désolé si cette question a déja été posée mais je savais pas quoi mettre dans la fonction de recherche pour trouver ce que je voulais x)
J'aurais aimé comprendre comment on peut passer d'une projection de fisher à une formule développée "normale" parce que dans la ronéo il est dit que tout ce qui est horizontal est en avant et tout ce qui est verticale est en arrière mais en essayant de faire la molécule bah je tombe sur un truc indigeste et j'y comprends rien du tout ..
Y a t-il une méthode ? ou comment faut il faire ?
Merci d'avance !

[AhmedT]

Salut

Voilà un vieux schéma que j'ai fais, est ce qu'il te permet de mieux comprendre?

Si tu veux des explications supplémentaires, n'hésite pas

[Ben_]

Bah en fait non, je parlais pas de la projection de newman mais de la projection de fisher celle qui a une forme "d'arrete de poisson" ^^

[AhmedT]

Ok mdr dsl, on me parle tellement de Newman qu'à force je ne vois plus les autres

Donc Fischer :

Fischer c'est une vue de dessus. Les substituants en haut et en bas sont en arrière, ceux sur les côtés sont en avant.
Par bascule tu met ta liaison C-C horizontalement, puis par rotation successives tu retrouves ta configuration Cram
(C'est assez dur à expliquer à l'écrit, l'exemple est tiré du DM 1)

Voilà, c'est mieux? T'as besoin de détail sur une étape particulière ?

[Ben_]

C'est bon, en fait ce qui coincait c'est que les liaisons C-C pour moi étaient en arrière de la meme facon que les liaisons avec CHO et CHOH. ^^
Et juste une autre question qui n'a pas de rapport,
Si C* : SN1 ni Stéréosélective si S-spécifique
Si C* : SN2 toujours S-sélective et S-spé (lorsqu'il y a une inversion de config)
Si C* : E1 : toujours régio et stéréo sélective
Si C* : E2 : toujours S-sélective et S-spécifique
C'est vrai ou ça n'a aucun rapport ?
Merci

[AhmedT]

Si C* : SN1 ni Stéréosélective ni S-spécifique

Vrai

Si C* : SN2 toujours S-sélective et S-spé (lorsqu'il y a une inversion de config avec ou sans inversion de configuration)

Vrai, s'il y a rétention de configuration, ce sera le cas pr 100% des molécules formées, dc stéréosélectivité et stéréospécificité

Si C* : E1 : toujours régio et stéréo sélective

Oui, régiosélectivité pr former l'alcène le plus stable possible, et stéréosélectivité E question de stabilité aussi

Si C* : E2 : toujours S-sélective et S-spécifique

Oui, avec le proton en anti
Tu px aussi avoir régiosélectivité, si plusieurs protons placés en anti

Ca marche ?

[Ben_]

J'ai pas compris le coup de la régiosélectivité en E2 si plusieurs protons placés en anti ? O.o Parce que techniquement si c'est que des protons ça peut pas etre dissymétrique et du coup ça peut pas etre régiosélectif si ?

[AhmedT]

Regarde cet exemple des Annatut:

Réponse:

La réaction 1 est uen E2, t'as bien une base forte qui arrachera un proton en anti.
Ici, tu as régiosélectivité, H pt provenir de 2 carbones différents, un en bas, l'autre à gauche.
Tu choisiras celui de gauche de manière à ce que ta double liaison soit la plus subtitué.

[Ben_]

Ok nickeeel Merci beaucoup en tout cas !