Ronéo 1 p12

[Raboucho]

Salut encore moi

L"halogène porte aussi un effet +M, rendant la molécule encore plus instable
L'X aide par son effet -I, son action n'est pas optimale dû à son effet +M

Il me semble qu'il y a contradiction
Selon moi, l'effet mésomère +M rend la molécule un peu plus stable, ce qui ne rend pas l'action de l'effet -I optimale

Qu'est ce que vous en pensez ?

Merci

[ÅLEX]

Et bien je vois que tu l'aimes ce topic d'UE15!

Alors oui tu as raison, l'effet +M va stabiliser le cycle légèrement et va donner l'orientation O/P. Lorsqu'on on a un effet M- on aura toujours un Meta et vice versa avec le +M.
Les halogènes vont être désactivants car l'effet inductif va être supérieur à l'effet mésomère rien de plus compliqué c'est surement causé par la proximité des halogènes par rapport au gaz noble ils cherchent a capter 1 électron pour être le plus stable possible mais c'est qu'un supposition.



Du coup je sais pas trop si j'ai répondu à ta question par ce que j'ai pas bien compris le passage de la ronéo désolé ...

[Raboucho]

Et bien je vois que tu l'aimes ce topic d'UE15!

Oh que oui, je surkiffe

Alors oui tu as raison, l'effet +M va stabiliser le cycle légèrement et va donner l'orientation O/P. Lorsqu'on on a un effet M- on aura toujours un Meta et vice versa avec le +M.
Les halogènes vont être désactivants car l'effet inductif va être supérieur à l'effet mésomère rien de plus compliqué c'est surement causé par la proximité des halogènes par rapport au gaz noble ils cherchent a capter 1 électron pour être le plus stable possible mais c'est qu'un supposition.


Du coup je sais pas trop si j'ai répondu à ta question par ce que j'ai pas bien compris le passage de la ronéo désolé ...

Ah oui désolé j'ai oublié de donner le chapitre ^^"

Alors en fait c'est pour la substitution nucléophile sur aromatiques
Il est dit que l'effet -I de l'halogène rend le carbone adjacent électropositif (donc charge partielle delta+), ce qui permet l'attaque du nucléophile --> rupture de l'aromaticité, et formation de plusieurs mésomères instables (car ils sont riches en électrons). --> Jusque là, aucun soucis
Mais après on dit la citation du mon premier post, c'est à dire que l'halogène a aussi un effet mésomère +M, qui rend la molécule encore plus instable --> et je suis pas d'accord, pour moi cet effet mésomère stabilise un peu la molécule, et donc rend moins efficace l'effet -I pour l'attaque du nucléophile...
Ce qui est "confirmé" par la phrase en dessous qui dit que l'X aide par son effet -I à l'attaque du nucléophile, mais que son action n'est pas optimale dû à son effet +M


Bon, c'est un peu long désolé
J'espère que je suis clair

Mais normalement ce que tu as dit au dessus confirme ce que je pense

Encore merci

Ciao

[ÅLEX]

Oui c'est exactement ça

[Raboucho]

Ok merci