gène stérique/mésomérie

[umoteck]

J'ai plusieurs questions:
-Qu'est-ce qu'un gène stérique?
- pour la mésomérie comment sait-on quel site est donneur et quel autre est accepteur?
Et un petit point où je ne suis pas trop sûr: pour qu'il y est mésomérie on doit avoir un atome hybridé sp3 qui a un électron dans une orbital p pure qui sera alors délocalisé ? Oui/Non?

[Orgahler]

Bonjour

Alors pour ta première question, on parle en fait de gène stérique (du verbe géner). Elle représente l'encombrement de l'atome/la molécule dans l'espace !

Pour les sites donneurs principaux (M+) sont : O, OH, NR2, X (halogènes), et S
Les accepteurs principaux (M-) : C=O, CHO, CO2H, COO, CN et NO2

Et oui c'est ça !

Bon courage, bonne soirée

[umoteck]

A quoi correspond cet encombrement stérique de l'atome/de la molécule ?

[nissart2]

Salut,

Juste un petit truc :

pour qu'il y est mésomérie on doit avoir un atome hybridé sp3 qui a un électron dans une orbital p pure qui sera alors délocalisé ?

Pour moi un atome hybridé sp3 ne possède pas d'OA p pures ! c'est ça que je comprends pas :/

[Orgahler]

Re !

Alors en fait ça correspond à la "place" qu'occupe les électrons dans l'espace, c'est le volume pris par l'atome / la molécule
Dans le tableau périodique, ça augmente en bas et à droite (le carbone a donc un encombrement stérique moindre que l'iode par exemple)
C'est plus clair pour toi?

Nissart2, une molécule hybridée sp3 peut très bien avoir des OA p pures, et c'est justement dans ce cas, additionné d'une alternance n-sigma-pi/ pi-sigma-pi / v-sigma-n ou n-sigma-v, qu'une mésomérie est possible
C'est bon?

Bon courage à vous deux!

[umoteck]

oui merci beaucoup orgahler

[nissart2]

Re !

Je ne comprends toujours pas car je me sis basé sur ça : viewtopic.php?f=224&t=16086

et, je cite :

Bonjour,

Une orbitale "p pure" est une orbitale atomique dans laquelle se trouvent les électrons pi, ou les doublets non liants délocalisés.

On les détermine en trouvant la VSEPR de l'atome concerné, à partir de là, on recherche le nombre d'orbitales que l'on devra hybrider pour que la géométrie de la molécule ( différente de la forme VSEPR) soit respecter.
Les orbitales p pures ne sont présentes que pour les atomes hybridés sp2 loc ou déloc, car sp2 veut dire qu'on hybride l'orbitale "s" avec 2 orbitales "p" OR il y a 3 orbitales "p" donc il en reste une qui est appelé p pure.
Ou pour les atomes hybridés sp où là tu as 2 p pures.

Voilà j'espère que ça répond à ta question.

Comme il n'y a que 3 orbitales pour la couche p, sp3 veut bien dire que toutes les orbitales sont des OH !

Je me trompe ? parce qu'étant une quiche en orga, c'est très fortement possible. Pourtant cette explication est très claire

Merci,
Bonne soirée

[Orgahler]

Bonjour !

Alors effectivement je me suis mal exprimée
En fait ta molécule est théoriquement hybridée sp3 (c'est à dire qu'à partir de la théorie VSEPR tu trouves n+m = 4), mais en réalité, avec l'alternance, un de ses doublets non liants se trouve dans une orbitale p pure, ce qui permet la délocalisation des électrons
Ainsi ta molécule n'est pas hybridée sp3 mais sp2 deloc !

N'hésite pas si ça va toujours pas

Bonne soirée

[nissart2]

Non c'est moi qui avait mal compris

Merci c'est parfait; bonne journée